Ethyl 4-[2-(methanesulfonyl)ethoxy]benzoate | 90183-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 4-[2-(methanesulfonyl)ethoxy]benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(2-methylsulfonylethoxy)benzoate
• CAS: 90183-61-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅S
• mdl: MFCD21464885
• 分子量: 272.32
• InChiKey: QVAZXEAQWLBEPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Ethyl 4-[2-(methanesulfonyl)ethoxy]benzoate 、 哌啶 、 potassium carbonate 在 氮气 作用下， 反应 48.0h， 以to 125° C. for an additional 24 hours to yield product的产率得到ethyl 4-(2-Piperidinylethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing benzoic acid derivative intermediates and

  摘要：

  提供了使用乙烯碳酸酯或丙烯碳酸酯生产苯并噻吩的新工艺。

  公开号：

  US05955608A1

文献信息

• Process for preparing benzoic acid derivative intermediates and benzothiophene pharmaceutical agents
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0699673A1

  公开（公告）日：1996-03-06

  The present invention provides a novel process for preparing a compound of formula I wherein    R is C₁-C₄ alkyl;    R¹ and R each are independently C₁-C₄ alkyl, or combine to form piperidinyl, pyrrolidinyl, methylpyrrolidino, dimethylpyrrolidino, morpholino, dimethylamino, diethylamino, or 1-hexamethyleneimino; and    n is 2 or 3; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, comprising a) condensing (C₁-C₄ alkyl) 4-hydroxybenzoate with ethylene carbonate or propylene carbonate in the presence of a condensation catalyst and a moderately polar, water immiscible solvent having a high boiling point; b) reacting the product of step a), a compound of formula III wherein    R and n are as defined above, with a leaving group donor; and c) reacting the product of step b), a compound of formula IV wherein    R and n are as defined above and    X is a leaving group, with a base selected from the group consisting of piperidine, pyrrolidine, methylpyrrolidine, dimethylpyrrolidine, morpholine, dimethylamine, diethylamine, and 1-hexamethyleneimine. The product of the above process, a compound of formula I, also is novel and is useful for the preparation of pharmaceutically active compounds of formula II, particularly via the following novel process wherein    R is C₁-C₄ alkyl;    R¹ and R each are independently C₁-C₄ alkyl, or combine to form piperidinyl, pyrrolidinyl, methylpyrrolidino, dimethylpyrrolidino, morpholino, dimethylamino, diethylamino, or 1-hexamethyleneimino; and    n is 2 or 3; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, comprising a) condensing (C₁-C₄ alkyl) 4-hydroxybenzoate with ethylene carbonate or propylene carbonate in the presence of a condensation catalyst and a moderately polar, water immiscible solvent having a high boiling point; b) reacting the product of step a), a compound of formula III wherein    R and n are as defined above, with a leaving group donor; c) reacting the product of step b), a compound of formula IV wherein    R and n are as defined above; and    X is a leaving group, with a base selected from the group consisting of piperidine, pyrrolidine, methylpyrrolidine, dimethylpyrrolidine, morpholine, dimethylamine, diethylamine, and 1-hexamethyleneimine; d) reacting the product of step c) with a compound of formula IV wherein R³ and R⁴ are as defined above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; e) optionally removing the reaction product from step d) ; and f) optionally forming a salt of the reaction product from either step d) or step e).

  本发明提供了一种制备式 I 化合物的新工艺 其中 R 是 C₁-C₄ 烷基； R¹ 和 R 各自独立地为 C₁-C₄ 烷基，或结合形成哌啶基、吡咯烷基、甲基吡咯烷基、二甲基吡咯烷基、吗啉基、二甲基氨基、二乙基氨基或 1- 六亚甲基亚氨基；以及 n 为 2 或 3； 或其药学上可接受的盐，包括 a) 在缩合催化剂和具有高沸点的中等极性、不溶于水的溶剂存在下，使（C₁-C₄ 烷基）4-羟基苯甲酸酯与碳酸乙烯酯或碳酸丙烯酯缩合； b) 将步骤 a) 的产物与式 III 的化合物反应 其中 R 和 n 如上定义，与离去基团供体反应；以及 c) 将步骤 b) 的产物，即式 IV 的化合物，与离去基团供体反应 其中 R 和 n 如上文所定义，且 X 是离去基团，与选自哌啶、吡咯烷、甲基吡咯烷、二甲基吡咯烷、吗啉、二甲胺、二乙胺和 1-六亚甲基亚胺组成的组的碱反应。 上述工艺的产物，即式 I 化合物，也是一种新型化合物，可用于制备具有药用活性的式 II 化合物，特别是通过以下新型工艺制备 其中 R 是 C₁-C₄ 烷基； R¹ 和 R 各自独立地为 C₁-C₄ 烷基，或结合形成哌啶基、吡咯烷基、甲基吡咯烷基、二甲基吡咯烷基、吗啉基、二甲基氨基、二乙基氨基或 1- 六亚甲基亚氨基；以及 n 为 2 或 3； 或其药学上可接受的盐，包括 a) 在缩合催化剂和具有高沸点的中等极性、不溶于水的溶剂存在下，使（C₁-C₄ 烷基）4-羟基苯甲酸酯与碳酸乙烯酯或碳酸丙烯酯缩合； b) 将步骤 a) 的产物与式 III 的化合物反应 其中 R 和 n 如上定义，与离去基团供体反应； c) 将步骤 b) 的产物--式 IV 的化合物--与离去基团供体反应 其中 R 和 n 如上定义；和 X 是离去基团，与选自哌啶、吡咯烷、甲基吡咯烷、二甲基吡咯烷、吗啉、二甲胺、二乙胺和 1-六亚甲基亚胺组成的组的碱反应； d) 将步骤 c) 的产物与式 IV 的化合物（其中 R³ 和 R⁴ 如上文所定义）或其药学上可接受的盐反应； e) 从步骤 d) 中选择性地去除反应产物；以及 f) 选择性地将步骤 d) 或步骤 e) 的反应产物形成盐。
• EP0699673B1
  申请人：——

  公开号：EP0699673B1

  公开（公告）日：1998-04-22
• US5731436A
  申请人：——

  公开号：US5731436A

  公开（公告）日：1998-03-24
• US5955608A
  申请人：——

  公开号：US5955608A

  公开（公告）日：1999-09-21
• Process for preparing benzoic acid derivative intermediates and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05955608A1

  公开（公告）日：1999-09-21

  Novel processes for producing benzothiophenes employing ethylene carbonate or propylene carbonate are provided.

  提供了使用乙烯碳酸酯或丙烯碳酸酯生产苯并噻吩的新工艺。