methyl (6-ethoxycarbonyl-3,4-dihydro-4-oxo-2-phenylpyrimidin-5-yl)acetate | 97914-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl (6-ethoxycarbonyl-3,4-dihydro-4-oxo-2-phenylpyrimidin-5-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6-oxo-2-phenyl-1H-pyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 97914-74-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅
• 分子量: 316.313
• InChiKey: PPTDPBQKBSPGRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6-ethoxycarbonyl-3,4-dihydro-4-oxo-2-phenylpyrimidin-5-yl)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到methyl (6-carboxy-3,4-dihydro-4-oxo-2-phenylpyrimidin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Addition of 4-ethoxyimidazoles to dimethyl acetylenedicarboxylate and transformation of the adducts to pyrimidin-5-yl acetates.

  摘要：

  合成了四种新的4-乙氧基-2-取代咪唑（1），并观察到在5位对电亲体表现出高反应性，而不是对氮原子。例如，1与二甲基乙炔二羧酸酯反应，得到二甲基（4-乙氧基咪唑-5-基）富马酸酯（6）和山梨酸酯（5）。当6与酸反应时，发生了一种新颖的环转化，生成乙酸盐（12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1669
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (4-ethoxy-2-phenylimidazol-5-yl)fumarate 在 甲酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 methyl (6-ethoxycarbonyl-3,4-dihydro-4-oxo-2-phenylpyrimidin-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Addition of 4-ethoxyimidazoles to dimethyl acetylenedicarboxylate and transformation of the adducts to pyrimidin-5-yl acetates.

  摘要：

  合成了四种新的4-乙氧基-2-取代咪唑（1），并观察到在5位对电亲体表现出高反应性，而不是对氮原子。例如，1与二甲基乙炔二羧酸酯反应，得到二甲基（4-乙氧基咪唑-5-基）富马酸酯（6）和山梨酸酯（5）。当6与酸反应时，发生了一种新颖的环转化，生成乙酸盐（12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1669

文献信息

• FURUYA, SHUICHI;FURUKAWA, YOSHIYASU, HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 491
  作者：FURUYA, SHUICHI、FURUKAWA, YOSHIYASU

  DOI：——

  日期：——
• SYUICHI;SYUICHI;OMURA, KIYOSHI;FURUKAWA, YOSHIYASU, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 5, 1669-1675
  作者：SYUICHI、SYUICHI、OMURA, KIYOSHI、FURUKAWA, YOSHIYASU

  DOI：——

  日期：——