(R)-3,5-dioxacycloheptan-1-ol | 1067244-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (R)-3,5-dioxacycloheptan-1-ol
• 英文别名: (R)-1,3-dioxepan-5-ol；(5R)-1,3-dioxepan-5-ol
• CAS: 1067244-34-1
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: PQRZRGANCFNSRZ-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,5-dioxacycloheptan-1-ol 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到(R)-1-(4-nitrophenoxycarbonyloxy)-3,5-dioxacycloheptane
  参考文献：
  名称：

  柔性环醚/聚醚作为 HIV-1 蛋白酶抑制剂的新型 P2 配体：设计、合成、生物学评估和蛋白质配体 X 射线研究。

  摘要：

  我们报告了一系列新型 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评估。抑制剂包含立体化学定义的柔性环醚/聚醚作为高亲和力 P2 配体。含有小环 1,3-二氧杂环烷烃的抑制剂已显示出有效的酶抑制和抗病毒活性。抑制剂 3d 和 3h 是活性最强的抑制剂。Inhibitor 3d 对多种多重 PI 抗性临床菌株保持出色的效力。我们的构效研究表明，环的大小、立体化学和氧的位置对观察到的活性很重要。已经描述了 1,3-dioxepan-5-ol 的光学活性合成以及各种环醚和聚醚配体的合成。确定了 3d 结合的 HIV-1 蛋白酶的蛋白质配体 X 射线晶体结构。该结构表明，P2-配体进行广泛的相互作用，包括与 S2 位点中的蛋白酶骨架形成氢键。此外，3d 中的 P2-配体与 Gly-48 的 NH 形成独特的水介导的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm8004543
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-3,5-dioxacycloheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  柔性环醚/聚醚作为 HIV-1 蛋白酶抑制剂的新型 P2 配体：设计、合成、生物学评估和蛋白质配体 X 射线研究。

  摘要：

  我们报告了一系列新型 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评估。抑制剂包含立体化学定义的柔性环醚/聚醚作为高亲和力 P2 配体。含有小环 1,3-二氧杂环烷烃的抑制剂已显示出有效的酶抑制和抗病毒活性。抑制剂 3d 和 3h 是活性最强的抑制剂。Inhibitor 3d 对多种多重 PI 抗性临床菌株保持出色的效力。我们的构效研究表明，环的大小、立体化学和氧的位置对观察到的活性很重要。已经描述了 1,3-dioxepan-5-ol 的光学活性合成以及各种环醚和聚醚配体的合成。确定了 3d 结合的 HIV-1 蛋白酶的蛋白质配体 X 射线晶体结构。该结构表明，P2-配体进行广泛的相互作用，包括与 S2 位点中的蛋白酶骨架形成氢键。此外，3d 中的 P2-配体与 Gly-48 的 NH 形成独特的水介导的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm8004543

文献信息

• Flexible Cyclic Ethers/Polyethers as Novel P2-Ligands for HIV-1 Protease Inhibitors: Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Protein−Ligand X-ray Studies
  作者：Arun K. Ghosh、Sandra Gemma、Abigail Baldridge、Yuan-Fang Wang、Andrey Yu. Kovalevsky、Yashiro Koh、Irene T. Weber、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1021/jm8004543

  日期：2008.10.9

  biological evaluation of a series of novel HIV-1 protease inhibitors. The inhibitors incorporate stereochemically defined flexible cyclic ethers/polyethers as high affinity P2-ligands. Inhibitors containing small ring 1,3-dioxacycloalkanes have shown potent enzyme inhibitory and antiviral activity. Inhibitors 3d and 3h are the most active inhibitors. Inhibitor 3d maintains excellent potency against a

  我们报告了一系列新型 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评估。抑制剂包含立体化学定义的柔性环醚/聚醚作为高亲和力 P2 配体。含有小环 1,3-二氧杂环烷烃的抑制剂已显示出有效的酶抑制和抗病毒活性。抑制剂 3d 和 3h 是活性最强的抑制剂。Inhibitor 3d 对多种多重 PI 抗性临床菌株保持出色的效力。我们的构效研究表明，环的大小、立体化学和氧的位置对观察到的活性很重要。已经描述了 1,3-dioxepan-5-ol 的光学活性合成以及各种环醚和聚醚配体的合成。确定了 3d 结合的 HIV-1 蛋白酶的蛋白质配体 X 射线晶体结构。该结构表明，P2-配体进行广泛的相互作用，包括与 S2 位点中的蛋白酶骨架形成氢键。此外，3d 中的 P2-配体与 Gly-48 的 NH 形成独特的水介导的相互作用。