6,7,8,9-tetrahydro-4-phenyl-1H-cyclohexa <1,2>diazepine | 88879-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-4-phenyl-1H-cyclohexa <1,2>diazepine
• 英文别名: 6,7,8,9-tetrahydro-4-phenyl-1H-2,3-benzodiazepine；4-Phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-1H-2,3-benzodiazepine
• CAS: 88879-72-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: DRHUWTYDWUDVME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro-4-phenyl-1H-cyclohexa <1,2>diazepine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到6,7,8,9-tetrahydro-4-phenyl-1H-2,3-benzodiazepine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Argo, Carl B.; Robertson, Ian R.; Sharp, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2611 - 2614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-2-(2-Diazomethyl-cyclohex-1-enyl)-vinyl]-benzene 以93%的产率得到6,7,8,9-tetrahydro-4-phenyl-1H-cyclohexa <1,2>diazepine
  参考文献：
  名称：

  α，βγ，δ-不饱和重氮化合物的1,7-电环化反应生成3 H -1,2-二氮杂pine的途径

  摘要：

  在α，β的热环化中; γ，δ-不饱和重氮化合物在末端碳原子上带有顺式氢原子的化合物（6）进行1,7闭环生成3 H -1,2-二氮杂pine，而在那些（9）具有甲基的二氮杂ze采取另一种反应路线，通过1,5环化反应生成吡唑。

  DOI：

  10.1039/c39830001003

文献信息

• A study of periselectivity in the thermal cyclisation reactions of diene-conjugated diazo compounds: 1,7-cyclisation as a route to 3H-1,2-diazepines and 1,5-cyclisation leading to new rearrangement reactions of 3H-pyrazoles
  作者：Ian R. Robertson、John T. Sharp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82434-0

  日期：1984.1

  A range of diene-conjugated diazo compounds has been generated by the thermal decomposition of the sodium salts of the tosylhydrazones of 1-acyl-1, 3-dienes. Those of type (21) with a relationship of the diazo group and the γ, δ-double bond having a hydrogen atom at the diene terminus cyclised only by 1,7 ring closure to give 3-1,2-diazepines (23). This mode of cyclisation was inhibited by the presence

  通过1-酰基-1，3-二烯的甲苯磺酰基hydr的钠盐的热分解，已经产生了一系列二烯共轭的重氮化合物。具有重氮基团和在二烯末端具有氢原子的γ，δ-双键的关系的类型（21）的那些仅通过1,7闭环而环化，得到3 -1,2-二氮杂（（23）。这种环化模式被二烯末端甲基或苯基的存在所抑制，例如（45）。这种类型的化合物通过交替的1，5-环闭合而环化，得到3-烯基-3-吡唑类（46）为主要产品。这些观察结果是基于8π电子1,7-电环化反应的螺旋跃迁状态（54）进行解释的。具有γ，δ双键的二烯共轭的重氮化合物，例如（32）也主要通过1，5-电环化而环化，得到3-烯基-3-吡唑，例如（33）。在大多数情况下，在反应条件下3-吡唑重排烯基和氢迁移以产生1-吡唑，例如（34）和（37）。
• ROBERTSON, I. R.;SHARP, J. T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 18, 1003-1005
  作者：ROBERTSON, I. R.、SHARP, J. T.

  DOI：——

  日期：——
• ARGO, C. B.;ROBERTSON, I. R.;SHARP, J. T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 11, 2611-2614
  作者：ARGO, C. B.、ROBERTSON, I. R.、SHARP, J. T.

  DOI：——

  日期：——
• ROBERTSON, I. R.;SHARP, J. T., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 16, 3095-3112
  作者：ROBERTSON, I. R.、SHARP, J. T.

  DOI：——

  日期：——
• Argo, Carl B.; Robertson, Ian R.; Sharp, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2611 - 2614
  作者：Argo, Carl B.、Robertson, Ian R.、Sharp, John T.

  DOI：——

  日期：——