摘要:
光学纯的(1S, 1'S)-1-芳基-N-(1'-烷基-2'-羟基乙基)-2-苯乙胺(13-21)是通过(S)-2-氨基烷醇(1-3)和(E)-(S)-N-(1-烷基-2-羟基乙基)芳基亚胺(4-12)从L-丙氨酸、L-亮氨酸和L-异亮氨酸合成的。另一方面,具有(1R, 1'R)构型的胺(33-38)是从D-氨基酸,即D-丙氨酸和D-亮氨酸合成的。这些胺的绝对构型通过芳香象限扇区规则得到了确认。发现与苄基镁氯化物的手性亚胺(7-12和30-32)不对称反应具有极高的立体选择性。然而,来自L-和D-丙氨酸的亚胺(4-6和27-29)与格里尼亚试剂的反应则显示出较差的立体选择性。