5-Methyl-3-phenylhexahydropyrimidine-2,4-dione | 85606-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Methyl-3-phenylhexahydropyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-Methyl-3-phenyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 85606-74-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD16839962
• 分子量: 204.228
• InChiKey: NPTXYHWWYUXEMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174.5 °C
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-3-phenylhexahydropyrimidine-2,4-dione 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(Phenylureido)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-Ureido acids and dihydrouracils. The kinetics and mechanism of the reversible ring closure of 3-(3'-methylureido)-propanoic acid and 3-(3-phenylureido)-2-methylpropanoic acid in sulfuric acid solutions

  摘要：

  本文使用标准的紫外线和核磁共振方法确定了标题酸的尿素基团质子化和产物六氢嘧啶-2,4-二酮的2-羰基质子化的pK_BH⁺值。发现观察到的速率常数对H₂SO₄浓度呈钟形依赖性，适用于环闭合和环开放方向。通过基于过量酸性处理的速率方程，可以满意地再现这种介质依赖性，前提是考虑到无效的质子化平衡。环闭合方向的推导斜率参数（m^≠）表明，缓慢步骤涉及从氮转移质子，而不是转移到氧。对于环开放或水解反应，相应的斜率参数（m^≠m*）是已知以缓慢C-N裂解伴随质子转移进行的类似反应的特征。关键词：机制、水解、环化、酸催化。

  DOI：

  10.1139/v90-261
• 作为产物：
  描述：

  3-(Phenylureido)-2-methylpropanoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 5-Methyl-3-phenylhexahydropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  宝石-二甲基效应的Leffler关系

  摘要：

  所建立的宝石-二甲基效应的Leffler关系使得：（a）闭环和开环时的空间取代基效应可分为两个作用，即与反应平衡线性相关的“一般宝石-二甲基效应”和其他应变由于在过渡态时反应中心的空间要求，其具有一些取代基；以及（b）用于表征过渡态结构的Leffler方程系数。

  DOI：

  10.1039/c39860000946

文献信息

• BLAGOEVA, I. B.;RACHINA, V. T.;POJARLIEFF, I. G., DOKL. BOLG. AN, 1982, 35, N 11, 1499-1502
  作者：BLAGOEVA, I. B.、RACHINA, V. T.、POJARLIEFF, I. G.

  DOI：——

  日期：——