5-Fluoro-6-hydroxy-5,6-dihydrouridine | 74304-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-Fluoro-6-hydroxy-5,6-dihydrouridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoro-6-hydroxy-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 74304-58-8
• 化学式: C₉H₁₃FN₂O₇
• 分子量: 280.21
• InChiKey: GFFMDHPYCOHCHJ-XWHACKQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Fluoro-6-hydroxy-5,6-dihydrouridine 、 丙酰溴 生成 2'-bromo-5-fluoro-O^3'_,O5'-dipropionyl-2'-deoxy-uridine
  参考文献：
  名称：

  ODZAKI, SEITIRO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 生成 5-Fluoro-6-hydroxy-5,6-dihydrouridine
  参考文献：
  名称：

  IKEH, JOSIMASA;ODZAKI, SEITIRO;MORI, XARUKI;SANOMA, ITIO;FUKAI, YASUSI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorine-containing uridine derivative and preparation and use thereof
  申请人：Daikin Kogyo Co., Ltd.

  公开号：EP0111299A1

  公开（公告）日：1984-06-20

  A fluorine-containing uridine derivative of the formula: wherein R is lower acyl, fluorine-containing lower acyl or fluorine-containing lower alkyl; and X is hydrogen or hydroxyl, which is prepared by a process fluorinating 2', 3'-O-isopropylideneuridine with fluorine in a solvent selected from the group consisting of lower carboxylic acids, fluorine-containing lower carboxylic acids and fluorine-containing lower alcohols, and is converted to a 5-fluorouridine derivative of the formula: wherein R and X are as defined above by reacting the fluorine-containing uridine derivative of the formula (I) with a base in an organic solvent at a temperature of 0 to 80°C.

  式中 R 为低级酰基、含氟低级酰基或含氟低级烷基；X 为氢或羟基的含氟尿苷衍生物，其制备方法是在选自低级羧酸、含氟低级羧酸和含氟低级醇的溶剂中将 2'，3'-O-异亚丙基尿苷与氟氟化，并在 0 至 80°C 温度下在有机溶剂中将式（I）的含氟尿苷衍生物与碱反应，转化为式中 R 和 X 如上定义的 5-氟尿苷衍生物。
• JPS5528926A
  申请人：——

  公开号：JPS5528926A

  公开（公告）日：1980-02-29
• JPS604198A
  申请人：——

  公开号：JPS604198A

  公开（公告）日：1985-01-10
• US4542209A
  申请人：——

  公开号：US4542209A

  公开（公告）日：1985-09-17