苯甲酸-1-13C | 55320-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸-1-13C
• 中文别名: 苯甲酸-1-13C(苯基-1-13C)
• 英文名称: <1-13C>Benzoesaeure
• 英文别名: Benzoic-1-13C acid；(113C)cyclohexatrienecarboxylic acid
• CAS: 55320-26-8
• 化学式: C₇H₆O₂
• 分子量: 123.112
• InChiKey: WPYMKLBDIGXBTP-PTQBSOBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-125 °C(lit.)
• 沸点：
  249 °C(lit.)
• 闪点：
  121°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R37/38,R41,R42/43

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸-1-13C 在 甲烷磺酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  气相中活化过苯甲酸根阴离子中二氧化碳的损失：通过苯环的环氧化作用进行单分子重排

  摘要：

  的范围过苯甲酸酯阴离子的单分子反应性（X-C 6 H ^ 5 CO 3 - ），包括过苯甲酸酯阴离子本身（X = H），nitroperbenzoates（X =对位，间位，邻位-NO 2），和methoxyperbenzoates （X =对-，元-OCH 3）在气相中通过电喷雾电离串联质谱法进行了研究。这些化合物的碰撞诱导解离质谱表明，产物离子与二氧化碳的主要损失相一致，需要在裂解之前对过苯甲酸根阴离子进行非分子重排。的过苯甲酸酯阴离子支撑的同位素标记通过在初始的亲核芳族取代重排邻苯环的碳，而从被取代的过苯甲酸酯的数据表明在亲核攻击本位碳可以在吸电子部分中的所述存在的情况下诱导的邻和帕拉职位。在B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）的理论水平上进行的电子结构计算揭示了两个竞争的反应途径，分别通过邻位和ipso位置的初始亲核取代使过苯甲酸根阴离子脱羧。然而，出乎意料的是，计算数据

  DOI：

  10.1021/jo060730a
• 作为产物：
  描述：

  <1-13C>Benzonitril 、 sodium hydroxide 生成 苯甲酸-1-13C
  参考文献：
  名称：

  YUAN, SUN-SHINE;AJAMI, A. M., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1983, 20, N 1, 79-82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ketene–Ketene Interconversion. 6-Carbonylcyclohexa-2,4-dienone–Hepta-1,2,4,6-tetraene-1,7-dione–6-Oxocyclohexa-2,4-dienylidene and Wolff Rearrangement to Fulven-6-one
  作者：Rainer Koch、Rodney J. Blanch、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo5011087

  日期：2014.8.1

  4-dienylidene (18). Ketenes 1 and 13 were characterized by IR spectroscopy. Photolysis of matrix-isolated 1 at 254 nm also results in the slow formation of 13. The sequential formation of ketenes 1 and 13 from 7 has also been monitored by FVT-mass spectrometry, and 13 has been trapped with MeOH to afford methyl 1,3-cyclopentadiene-1- and -2-carboxylates 15 and 16. FVT of methyl salicylate-1-13C 7a

  通过快速真空热解（FVT）以及水杨酸甲酯（7），2-苯基苯并-1,3-二恶烷-4-酮（8）的Ar矩阵分离生成了6-羰基环己-2,4-二烯酮（1）。 ，邻苯二甲酸过酸酐（9），和苯并呋喃-2,3-二酮（11），并且还通过的矩阵光解9，11 2-diazocyclohepta -4,6-二烯-1,3-二酮（和12）。在每种情况下，高于600°C的FVT都会导致1脱羰，并且沃尔夫重排一致或通过开壳单重态6-氧代环己-2,4-二烯基（18）重排为富尔文6- 1（13）。Ketenes 1和用红外光谱表征了13个。基质分离的1在254 nm处的光解作用还导致13的缓慢形成。乙烯酮1和13从7的顺序形成也已经通过FVT-质谱法进行了监测，并且13已经被MeOH捕获，得到1,3,3-环戊二烯-1-和-2-羧酸甲酯15和16。水杨酸甲酯-1- FVT 13 Ç 7A揭示的深层次的重排13 C标记1A至庚1
• One-Pot, Telescoped Alkenylation of Amides via Stable Tetrahedral Intermediates as Lithium Enolate Precursors
  作者：Simone Ghinato、Carolina Meazzo、Federica De Nardi、Andrea Maranzana、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01269

  日期：2023.6.2

  A mild and efficient telescoped procedure for the stereoselective alkenylation of simple, non-activated amides using LiCH2SiMe3 and carbonyl compounds as surrogates of alkenyllithium reagents is reported. Our methodology relies on the formation of stable tetrahedral intermediates, which, upon collapse into highly reactive lithium enolates in a solvent-dependent fashion, allows for the assembly of α

  报道了使用 LiCH 2 SiMe 3和羰基化合物作为烯基锂试剂的替代物，对简单的非活化酰胺进行立体选择性烯基化的温和有效的伸缩程序。我们的方法依赖于稳定的四面体中间体的形成，这些中间体在以溶剂依赖性方式分解成高反应性锂烯醇化物后，允许在具有高立体选择性的单一合成操作中组装 α,β-不饱和酮。
• The Loss of Carbon Dioxide from Activated Perbenzoate Anions in the Gas Phase:  Unimolecular Rearrangement via Epoxidation of the Benzene Ring
  作者：David G. Harman、Aravind Ramachandran、Michelle Gracanin、Stephen J. Blanksby

  DOI：10.1021/jo060730a

  日期：2006.10.1

  The unimolecular reactivities of a range of perbenzoate anions (X−C6H5CO3-), including the perbenzoate anion itself (X = H), nitroperbenzoates (X = para-, meta-, ortho-NO2), and methoxyperbenzoates (X = para-, meta-OCH3) were investigated in the gas phase by electrospray ionization tandem mass spectrometry. The collision-induced dissociation mass spectra of these compounds reveal product ions consistent

  的范围过苯甲酸酯阴离子的单分子反应性（X-C 6 H ^ 5 CO 3 - ），包括过苯甲酸酯阴离子本身（X = H），nitroperbenzoates（X =对位，间位，邻位-NO 2），和methoxyperbenzoates （X =对-，元-OCH 3）在气相中通过电喷雾电离串联质谱法进行了研究。这些化合物的碰撞诱导解离质谱表明，产物离子与二氧化碳的主要损失相一致，需要在裂解之前对过苯甲酸根阴离子进行非分子重排。的过苯甲酸酯阴离子支撑的同位素标记通过在初始的亲核芳族取代重排邻苯环的碳，而从被取代的过苯甲酸酯的数据表明在亲核攻击本位碳可以在吸电子部分中的所述存在的情况下诱导的邻和帕拉职位。在B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）的理论水平上进行的电子结构计算揭示了两个竞争的反应途径，分别通过邻位和ipso位置的初始亲核取代使过苯甲酸根阴离子脱羧。然而，出乎意料的是，计算数据
• YUAN, SUN-SHINE;AJAMI, A. M., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1983, 20, N 1, 79-82
  作者：YUAN, SUN-SHINE、AJAMI, A. M.

  DOI：——

  日期：——