(4R,5R)-1,3-Di-tert-butyl-2-(diazo-trimethylsilanyl-methyl)-4,5-diphenyl-[1,3,2]diazaphospholidine | 714966-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-1,3-Di-tert-butyl-2-(diazo-trimethylsilanyl-methyl)-4,5-diphenyl-[1,3,2]diazaphospholidine
• 英文别名: [diazo-[(4R,5R)-1,3-ditert-butyl-4,5-diphenyl-1,3,2-diazaphospholidin-2-yl]methyl]-trimethylsilane
• CAS: 714966-15-1
• 化学式: C₂₆H₃₉N₄PSi
• 分子量: 466.682
• InChiKey: CWXVFXGGMLTYST-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  8.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-1,3-Di-tert-butyl-2-(diazo-trimethylsilanyl-methyl)-4,5-diphenyl-[1,3,2]diazaphospholidine 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  稳定的光学纯膦基（甲硅烷基）卡宾：用于高度对映选择性环丙烷化反应的试剂。

  摘要：

  在磷上带有环状二氨基取代基的膦基（三甲基甲硅烷基）卡宾的稳定性在很大程度上取决于氮取代基的空间位阻。未观察到衍生自反式-N，N'-二异丙基环己烷-1,2-二胺和N，N'-二异丙基-1,2-乙二胺的膦碳卡宾3和7；取而代之的是，分别分离了分别由3的二聚化和7与重氮前体6的反应产生的1,3-二磷酸4和一个新颖的六元杂环8。相反，已经高产率地分离了衍生自N，N′-二叔丁基-1，2-乙二胺的膦基（甲硅烷基）卡宾14。通过使用对映体纯的（S，S）-和（R，R）-N，N'-二叔丁基-1,2-二苯基-1,2-乙二胺，第一个光学上纯的膦基（甲硅烷基）制备了卡宾苯（S，S）-17和（R，R）-17。

  DOI：

  10.1002/chem.200305722
• 作为产物：
  描述：

  N,N-di-tert-butyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R,5R)-1,3-Di-tert-butyl-2-(diazo-trimethylsilanyl-methyl)-4,5-diphenyl-[1,3,2]diazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  稳定的光学纯膦基（甲硅烷基）卡宾：用于高度对映选择性环丙烷化反应的试剂。

  摘要：

  在磷上带有环状二氨基取代基的膦基（三甲基甲硅烷基）卡宾的稳定性在很大程度上取决于氮取代基的空间位阻。未观察到衍生自反式-N，N'-二异丙基环己烷-1,2-二胺和N，N'-二异丙基-1,2-乙二胺的膦碳卡宾3和7；取而代之的是，分别分离了分别由3的二聚化和7与重氮前体6的反应产生的1,3-二磷酸4和一个新颖的六元杂环8。相反，已经高产率地分离了衍生自N，N′-二叔丁基-1，2-乙二胺的膦基（甲硅烷基）卡宾14。通过使用对映体纯的（S，S）-和（R，R）-N，N'-二叔丁基-1,2-二苯基-1,2-乙二胺，第一个光学上纯的膦基（甲硅烷基）制备了卡宾苯（S，S）-17和（R，R）-17。

  DOI：

  10.1002/chem.200305722