(4R,5S)-4-benzyloxy-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane-2,6-dione | 790294-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-4-benzyloxy-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane-2,6-dione
• 英文别名: (4R,5S)-4-phenylmethoxy-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane-2,6-dione
• CAS: 790294-90-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: HURJWYCJATXRTL-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-benzyloxy-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane-2,6-dione 在 ruthenium trichloride dipotassium peroxodisulfate 、 盐酸 作用下， 以 氢氧化钾 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以61%的产率得到(-)-4-benzyloxyhomocitric acid-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  高柠檬酸-γ-内酯和4-羟基-高纯酸-γ-内酯的短对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种从螺-γ-二内酯开始合成对映体纯柠檬酸γ-内酯及其4-羟基类似物的简单方法，分离产率高达74％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.096
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-3-(3-hydroxy-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)propanoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4R,5S)-4-benzyloxy-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane-2,6-dione 、 (4S,5S)-4-benzyloxy-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane-2,6-dione 、 (4R,5R)-4-benzyloxy-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane-2,6-dione 、 (4S,5R)-4-benzyloxy-1,7-dioxaspiro[4.4]nonane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  3-烷基-1,2-环戊二酮的不对称氧化。第3部分：3-羟乙基-1,2-环戊二酮的氧化环裂解：α-羟基-γ-内酯酸和螺-γ-二内酯的合成

  摘要：

  Ti（O i Pr）4 /酒石酸二乙酯/ t BuOOH络合物将3-羟乙基-1,2-环戊二酮氧化，生成羟基化/环裂解产物-高对映选择性（至多95％ee）的内酯酸，收率良好（高达75％）。这些化合物以良好的产率转化为手性螺-γ-二内酯。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00452-x