(4R)-1-[4-(4-fluorophenoxy)benzyl]-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylic acid (2-trimethylsilanylethoxy)amide | 361146-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-1-[4-(4-fluorophenoxy)benzyl]-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylic acid (2-trimethylsilanylethoxy)amide
• 英文别名: (4R)-1-[[4-(4-fluorophenoxy)phenyl]methyl]-2-oxo-N-(2-trimethylsilylethoxy)imidazolidine-4-carboxamide
• CAS: 361146-55-6
• 化学式: C₂₂H₂₈FN₃O₄Si
• 分子量: 445.566
• InChiKey: FILBKYCROBHCNH-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1-[4-(4-fluorophenoxy)benzyl]-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylic acid (2-trimethylsilanylethoxy)amide 在 ammonium chloride 、 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到(4R)-1-[4-(4-Fluorophenoxy)benzyl]-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  2-oxo-imidazolidine-4-carboxylic acid hydroxamide compounds that inhibit matrix metalloproteinases

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为1，其中R1、R2、R3和R4如上所定义，并且其可接受的药物盐和溶剂化物，例如作为基质金属蛋白酶抑制剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物和用于治疗疾病的方法，例如骨关节炎、类风湿性关节炎、癌症、骨质疏松症、组织溃疡、再狭窄、牙周病、炎症、表皮松解症、巩膜炎、中风、阿尔茨海默病等，其特征是基质金属蛋白酶活性不当。还公开了化合物(I)的合成方法。

  公开号：

  US20010041710A1
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1-[4-(4-fluorophenoxy)benzyl]-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 乙胺嗪 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R)-1-[4-(4-fluorophenoxy)benzyl]-2-oxo-imidazolidine-4-carboxylic acid (2-trimethylsilanylethoxy)amide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 2-oxo-imidazolidine-4-carboxylic acid hydroxyamides as potent matrix metalloproteinase-13 inhibitors

  摘要：

  A novel series of imidazolidinone-based matrix metalloproteinase (MMP) inhibitors was discovered by structural modification of pyrrolidinone 1a. Potent inhibition of MMP-13 was exhibited by the analogues having 4-(4-fluorophenoxy)phenyl (4a, IC50 = 3 nM) and 4-(naphth-2-yloxy)phenyl (4h, IC50 - 4 nM) as Pl ' groups. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00187-1