4-chloro-N-(1-phenylpropylidene)aniline | 29640-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(1-phenylpropylidene)aniline
• 英文别名: Propiophenon-p-chlorphenylimin；N-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-imine
• CAS: 29640-02-6
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN
• 分子量: 243.736
• InChiKey: OOKLFMDFYJPCDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(1-phenylpropylidene)aniline 在 (tautomerization) 作用下， 以 硝基苯-d5 为溶剂， 生成 (4-Chloro-phenyl)-((E)-1-phenyl-propenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Ahlbrecht,H.; Kalas,R.-D., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 102 - 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-Chloro-phenyl)-((E)-1-phenyl-propenyl)-amine 在 (tautomerization) 作用下， 以 硝基苯-d5 为溶剂， 生成 4-chloro-N-(1-phenylpropylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Ahlbrecht,H.; Kalas,R.-D., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 102 - 120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mn-Catalyzed Three-Component Reactions of Imines/Nitriles, Grignard Reagents, and Tetrahydrofuran: An Expedient Access to 1,5-Amino/Keto Alcohols
  作者：Ruoyu He、Xiqing Jin、Hui Chen、Zhi-Tang Huang、Qi-Yu Zheng、Congyang Wang

  DOI：10.1021/ja503520t

  日期：2014.5.7

  An expedient Mn-catalyzed three-component synthesis of 1,5-amino/keto alcohols from Grignard reagents, imines/nitriles, and tetrahydrofuran (THF) is described, which deviates from the classic Grignard addition to imines/nitriles in THF solvent. THF is split and "sewn" in an unprecedented manner in the reaction, leading to the formation of two geminal C-C bonds via C-H and C-O cleavage. Mechanistic

  描述了从格氏试剂、亚胺/腈和四氢呋喃 (THF) 中 Mn 催化的 1,5-氨基/酮醇的三组分合成，这与传统格氏在 THF 溶剂中加入亚胺/腈不同。THF 在反应中以前所未有的方式分裂和“缝合”，导致通过 CH 和 CO 裂解形成两个孪生 CC 键。机理实验和 DFT 计算揭示了催化循环中的自由基和有机锰中间体，以及作为关键反应步骤的 THF 的 α-芳基开环。
• Vinylamine—V
  作者：H. Ahlbrecht、S. Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92860-1

  日期：1970.1

  The condensation of deoxybenzoin, phenylacetone, dibenzyl ketone and ethyl phenyl ketone with primary aromatic amines results in imines, which tautomerize partially in solution with measurable rate to the corresponding enamines. The condensation with methylamine produces instantly the isomer composition. In several cases the imines show syn-anti-isomerism. The structural dependence of the imine-enamine-equilibrium

  脱氧苯偶姻，苯丙酮，二苄基酮和乙基苯基酮与伯芳族胺的缩合产生亚胺，亚胺在溶液中以可测量的速率部分互变为相应的烯胺。与甲胺的缩合立即产生异构体组成。在某些情况下，亚胺显示出顺反异构现象。讨论了亚胺-烯胺平衡的结构依赖性。