3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrimido<2,1-b>benzothiazol-4-one | 73351-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrimido<2,1-b>benzothiazol-4-one
• 英文别名: 3-(1H-Tetrazol-5-yl)-4H-pyrimido<2,1-b>benzothiazol-4-on；3-(1(2)H-tetrazol-5-yl)-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-one；3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazol-4-one；3-(2H-tetrazol-5-yl)pyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazol-4-one
• CAS: 73351-75-4
• 化学式: C₁₁H₆N₆OS
• 分子量: 270.274
• InChiKey: ZJEIYGPBIUDZKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-<(benzothiazol-2-ylamino)methylene>propanedinitrile 在 sodium azide 、 氢溴酸 、 氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrimido<2,1-b>benzothiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Antiallergics: 3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazol-4-ones

  摘要：

  A short series of the title compounds was prepared and evaluated for both antiallergic and bronchodilator activity. Members of the series exhibit good oral activity in the rat PCA test, the most potent being the parent compound, 3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazol-4-one, and its 8-chloro derivative. The latter two compounds are considerably more potent than either disodium chromoglycate or theophylline as antiallergic agents and also show significant bronchodilator activity.

  DOI：

  10.1021/jm00349a020

文献信息

• A Reagent, Ethyl 2-(2-tert-Butyl-2H-tetrazol-5-yl)-3-(dimethylamino)acrylate (DMTE), for Facile Synthesis of 2,3-(Ring Fused)-5-(5-teratzolyl)-4H-pyrimidin-4-one Derivatives.
  作者：Hideyuki KANNO、Hitoshi YAMAGUCHI、Yoshifumi ICHIKAWA、Sumiro ISODA

  DOI：10.1248/cpb.39.1099

  日期：——

  A method for synthesizing 2, 3-(ring fused)-5-(5-tetrazolyl)-4H-pyrimidin-4-one derivative from ethyl 2-(2-tert-butyl-2H-tetrazol-5-yl)-3-(dimethylamino)acrylate (DMTE) (4a) and amino-heterocycles is described. The structure of DMTE, which was prepared from ethyl (2-tert-butyl-2H-tetrazol-5-yl)acetate (3a) with dimethylformamide diethylacetal, was determined by X-ray analysis to be Z form. The reaction of 2-amino-5-methyloxazole (6) with DMTE in acetic acid gave the oxazolo[3, 2-a]pyrimidine derivative (8), heating of which in concentrated sulfuric acid afforded the desired tetrazole derivative (20). Pyrimido[2, 1-b]benzothiazole (21), pyrazolo[1, 5-a]pyrimidine (22 and 23) and [1, 2, 4]triazolo[1, 5-a]pyrimidine (24) derivatives were prepared in a similar manner.

  描述了一种由 2-(2-叔丁基-2H-四唑-5-基)-3-(二甲基氨基)丙烯酸乙酯 (DMTE) (4a) 和氨基杂环合成 2，3-(环融合)-5-(5-四唑基)-4H-嘧啶-4-酮衍生物的方法。DMTE 由 (2-tert-butyl-2H-tetrazol-5-yl)ethyl acetate (3a) 与二甲基甲酰胺二乙缩醛制备而成，通过 X 射线分析确定其结构为 Z 型。2-amino-5-methyloxazole (6) 与 DMTE 在乙酸中反应得到噁唑并[3, 2-a]嘧啶衍生物 (8)，在浓硫酸中加热得到所需的四唑衍生物 (20)。嘧啶并[2，1-b]苯并噻唑（21）、吡唑并[1，5-a]嘧啶（22 和 23）和[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶（24）衍生物的制备方法类似。
• Synthesis and antiallergic activity of some acidic derivatives of 4H-pyrimido[2,1-b]benzazol-4-ones
  作者：James J. Wade、Cristeta B. Toso、Charles J. Matson、Vincent L. Stelzer

  DOI：10.1021/jm00358a031

  日期：1983.4

  Reactions of 2-aminobenzothiazole, 2-aminobenzoxazole, and 2-amino-1-methylbenzimidazole with dimethyl aminofumarate (DMAF) or diethyl ethoxymethylenemalonate (DEEM) led to 2- or 3-carboxy-4H-pyrimido[2,1-b]-benzazol-4-ones, respectively. Subsequent derivatization of these carboxylic acids gave the corresponding tetrazolylcarboxamides and tetrazoles. These acidic compounds were tested in the rat passive

  2-氨基苯并噻唑，2-氨基苯并恶唑和2-氨基-1-甲基苯并咪唑与富马酸二甲酯（DMAF）或乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（DEEM）的反应导致生成2-或3-羧基-4H-嘧啶[2,1-b]-分别为苯并四唑。随后将这些羧酸衍生化，得到相应的四唑基羧酰胺和四唑。这些酸性化合物已在大鼠被动性皮肤过敏反应（PCA）分析中作为潜在的抗过敏剂进行了测试。当通过腹膜内途径测试时，许多化合物显示出的活性与色甘酸二钠（DSCG）相当，并且与DSCG不同，有些化合物在口服测试时也显示出活性。
• YEVICH, J. P.;TEMPLE, D. L. ,, JR;COVINGTON, R. R.;SEIDEHAMEL, R. J.;DUNG+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 7, 864-868
  作者：YEVICH, J. P.、TEMPLE, D. L. ,, JR、COVINGTON, R. R.、SEIDEHAMEL, R. J.、DUNG+

  DOI：——

  日期：——
• WADE, J. J.;TOSO, C. B.;MATSON, C. J.;STELZER, V. L., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 4, 608-611
  作者：WADE, J. J.、TOSO, C. B.、MATSON, C. J.、STELZER, V. L.

  DOI：——

  日期：——
• US4223031A
  申请人：——

  公开号：US4223031A

  公开（公告）日：1980-09-16