4-氧-4h-苯并[d]嘧啶[2,1-b][1,3]噻唑-3-羧酸 | 21786-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4-氧-4h-苯并[d]嘧啶[2,1-b][1,3]噻唑-3-羧酸
• 中文别名: 4-氧-4H-苯并[D]嘧啶[2,1-B][1,3]噻唑-3-羧酸
• 英文名称: 4-oxo-3-(4H-pyrimido<2,1-b>benzothiazole)carboxylic acid
• 英文别名: 4-oxo-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid；3-carboxy-4-oxo-4H-pyrimido-[2,1-b]benzothiazole；3-carboxy-4-oxo-4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole；4-Oxopyrimido-<2,1-b>benzothiazol-3-carbonsaeure；4-Oxo-4H-9-thia-1,4a-diaza-fluorene-3-carboxylic acid；4-oxopyrimido[2,1-b][1,3]benzothiazole-3-carboxylic acid
• CAS: 21786-97-0
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₃S
• 分子量: 246.246
• InChiKey: PIINGSXUWUVNKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧-4h-苯并[d]嘧啶[2,1-b][1,3]噻唑-3-羧酸 在 铜 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 生成 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑和2-氨基苯并噻唑与丙酸及其酯的反应

  摘要：

  标题反应的主要产物是7 H-噻唑并[3，2 - a ]嘧啶-7-酮（IV）和2 H-嘧啶-[ 2，1- b ]苯并噻唑-2-酮（V）。其中一些的伯和仲脂族胺处理得到2-（β-aminoacryloyl）亚氨基Δ 4 -thiazolines（X）和相应的苯并类似物（XI）。

  DOI：

  10.1039/j39710002094
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-oxo-3-(4H-pyrimido<2,1-b>benzothiazole)carboxylate 在 盐酸 作用下， 生成 4-氧-4h-苯并[d]嘧啶[2,1-b][1,3]噻唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑和2-氨基苯并噻唑与丙酸及其酯的反应

  摘要：

  标题反应的主要产物是7 H-噻唑并[3，2 - a ]嘧啶-7-酮（IV）和2 H-嘧啶-[ 2，1- b ]苯并噻唑-2-酮（V）。其中一些的伯和仲脂族胺处理得到2-（β-aminoacryloyl）亚氨基Δ 4 -thiazolines（X）和相应的苯并类似物（XI）。

  DOI：

  10.1039/j39710002094

文献信息

• The synthesis of some 4<i>H</i>-pyrimido[2,1-<i>b</i>]benzothiazol-4-ones
  作者：Robert J. Alaimo

  DOI：10.1002/jhet.5570100515

  日期：1973.10

  A series of 8-substituted and 7,8-disubstituted-4-oxo-3-(4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole)carboxylic acids and esters including a 9-aza analog were synthesized from substituted 2-aminobenzothiazoles and diethyl ethoxymethylenemalonate. The 9-aza analog, ethyl 8-methoxy-4-oxo-3-(4H-pyrido[3′,2′:4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine)carboxylate (56), represents the first preparation of this new heterocyclic ring

  由取代的2-氨基苯并噻唑合成了一系列的8-取代和7,8-二取代-4-氧代-3-（4 H-嘧啶[ 2,1- b ]苯并噻唑）羧酸和酯，包括9-氮杂类似物。和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯。9-氮杂类似物，乙基8-甲氧基-4-氧代-3-（4 H-吡啶基[3'，2'：4,5]噻唑并[3,2- a ]嘧啶）羧酸盐（56）首先准备这个新的杂环。检查了这些化合物的抗寄生虫活性，但是未检测到显着活性。
• Synthesis and antiallergic activity of some acidic derivatives of 4H-pyrimido[2,1-b]benzazol-4-ones
  作者：James J. Wade、Cristeta B. Toso、Charles J. Matson、Vincent L. Stelzer

  DOI：10.1021/jm00358a031

  日期：1983.4

  Reactions of 2-aminobenzothiazole, 2-aminobenzoxazole, and 2-amino-1-methylbenzimidazole with dimethyl aminofumarate (DMAF) or diethyl ethoxymethylenemalonate (DEEM) led to 2- or 3-carboxy-4H-pyrimido[2,1-b]-benzazol-4-ones, respectively. Subsequent derivatization of these carboxylic acids gave the corresponding tetrazolylcarboxamides and tetrazoles. These acidic compounds were tested in the rat passive

  2-氨基苯并噻唑，2-氨基苯并恶唑和2-氨基-1-甲基苯并咪唑与富马酸二甲酯（DMAF）或乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（DEEM）的反应导致生成2-或3-羧基-4H-嘧啶[2,1-b]-分别为苯并四唑。随后将这些羧酸衍生化，得到相应的四唑基羧酰胺和四唑。这些酸性化合物已在大鼠被动性皮肤过敏反应（PCA）分析中作为潜在的抗过敏剂进行了测试。当通过腹膜内途径测试时，许多化合物显示出的活性与色甘酸二钠（DSCG）相当，并且与DSCG不同，有些化合物在口服测试时也显示出活性。
• N-(5-Tetrazolyl)-4-oxo-4H-pyrimido(2,1-b)benzothiazole-3-carboxamide
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04041163A1

  公开（公告）日：1977-08-09

  N-(5-Tetrazolyl)-4-oxo-4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazoles and their use as antiallergy agents.

  N-(5-四唑基)-4-氧代-4H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑及其作为抗过敏药物的用途。
• Reaction of 2-aminobenzazoles with dimethyl 2-aminofumarate. Synthesis and nuclear magnetic resonance spectroscopy of 4-oxopyrimido[2,1-b]benzazoles
  作者：James J. Wade、Ramon F. Hegel、Cristeta B. Toso

  DOI：10.1021/jo01325a013

  日期：1979.5
• Sakamoto,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1977, vol. 25, p. 3360 - 3365
  作者：Sakamoto,M. et al.

  DOI：——

  日期：——