1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-one | 124339-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-one
• 英文别名: (2R)-1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-one
• CAS: 124339-89-5
• 化学式: C₁₅H₁₈ClN₃O
• 分子量: 291.78
• InChiKey: SPYIJNRBRKUDJS-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93.5%的产率得到paclobutrazol
  参考文献：
  名称：

  The preparation of enantiomers of paclobutrazol: A crystal chemistry approach

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80097-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-2-(1,2,4-三唑-1-基)戊三-3-酮 生成 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  BLACK, S. N.;WILLIAMS, L. J.;DAVEY, R. J.;MOFFATT, F.;JONES, R. V. H.;MCE+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2677-2682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Greener Pathway to Enantiopurity: Mechanochemical Deracemization through Abrasive Grinding
  作者：Chrystal Lopes、Yohann Cartigny、Clément Brandel、Valérie Dupray、Carole Body、Oleksii Shemchuk、Tom Leyssens

  DOI：10.1002/chem.202300585

  日期：2023.6.22

  of biological interest. Over the last decade, various solution-based deracemization technologies have been introduced, transforming a racemic mixture into an enantiopure compound. Here we thrust deracemization into the era of Green Chemistry, being the first to enable deracemization mechanochemically, with as a bonus deracemization occurring over a matter of hours instead of days as observed for the

  对映体纯度对于具有生物学意义的化合物至关重要。在过去的十年中，各种基于溶液的去消旋化技术被引入，将外消旋混合物转化为对映体纯化合物。在这里，我们将去外消旋化推入了绿色化学时代，成为第一个以机械化学方式实现去外消旋化的技术，作为额外的奖励，去外消旋化在几个小时内发生，而不是像基于溶液的过程中观察到的几天。
• Attrition-enhanced preferential crystallization combined with racemization leading to redissolution of the antipode nuclei
  作者：Guillaume Levilain、Céline Rougeot、Frédéric Guillen、Jean-Christophe Plaquevent、Gérard Coquerel

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.015

  日期：2009.12

  Preferential crystallization is an effective and cheap resolution method which is limited by the nucleation of the antipode, even in the case of in situ racemization. Grinding (during an in situ racemization experiment) was done to promote the crystals stemming from the seeds by enhancing the dissolution step of smaller ones (resulting from nucleation). Thus, the solid remains of a single chirality even if the supersaturation exceeds the Ostwald limit of the antipode. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.