(2S,3R)-1-benzyl-3-cyano-2-(3-desoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-tetro-1,4-furanos-4-yl)aziridine | 80041-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-benzyl-3-cyano-2-(3-desoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-tetro-1,4-furanos-4-yl)aziridine
• 英文别名: (2R,3S)-3-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-1-benzylaziridine-2-carbonitrile
• CAS: 80041-34-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: RWMZARNRBGYCQF-XHIOTXRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 (2S,3R)-1-benzyl-3-cyano-2-(3-desoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-tetro-1,4-furanos-4-yl)aziridine 以 乙醚 为溶剂， 以38.5%的产率得到(2S,3R)-benzoyl-3-benzyl-1-(desoxy-3'-O-isopropylidene-1',2'-α-D-erythro-tetrofurannosyl-4')-2-aziridine
  参考文献：
  名称：

  确定二糖基尿苷二糖苷环的糖基氮丙啶的结构。注意事项

  摘要：

  基于CD的糖基氮丙啶的构型分配

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640740
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Bromo-3-((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-acrylonitrile 、 苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 384.0h， 生成 (2S,3R)-1-benzyl-3-cyano-2-(3-desoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-tetro-1,4-furanos-4-yl)aziridine 、 (2S,3S)-1-benzyl-3-cyano-2-(3-desoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-tetro-1,4-furanos-4-yl)aziridine 、 (2R,3S)-1-benzyl-3-cyano-2-(3-desoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-tetro-1,4-furanos-4-yl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  2-糖基叠氮基吡啶类合成化学方法

  摘要：

  摘要通过处理E（或Z）-6-溴-5,6-二脱氧对顺式（或反式）-2 S -3-氰基-2-糖基氮丙啶的立体定向形成（对于每个新形成的不对称碳原子）带有伯胺的-1,2- O-异亚丙基-3- O-甲基-α-d-xylo -hept-5-eno-1,4-呋喃呋喃腈（1）可以通过si侧的位阻来解释如图所示，在C-5为1时以及在亲核攻击中通过O-4参与，或者通过动力学控制机制，在甲腈基团的α位处的中间碳原子顺式-质子化缀合了1,2-加成，如图所示根据3-脱氧-d-赤型和核糖化合物的数据，以及在各种条件下获得的各种比例的异构体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81868-6