(R)-2-((1S,5R)-3-Benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-methyl-but-3-enoic acid benzhydryl ester | 78037-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((1S,5R)-3-Benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-methyl-but-3-enoic acid benzhydryl ester
• 英文别名: benzhydryl (2R)-2-[(1S,5R)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl]-3-methylbut-3-enoate
• CAS: 78037-13-5
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 466.536
• InChiKey: YSOWQLCYIGLSOP-INNMJMHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,6R)-3,3-Dimethyl-4,7-dioxo-6-phenylacetylamino-4λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 方酸 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 以61%的产率得到(R)-2-((1S,5R)-3-Benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-3-methyl-but-3-enoic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  从青霉素亚砜一步合成恶唑啉酮氮杂环丁酮：1-氧乙草胺合成的潜在中间体

  摘要：

  在催化量的方酸存在下，青霉素亚砜与三价磷化合物的反应以良好的收率得到了恶唑啉基氮杂环丁酮，它们是合成1-氧萘酚的潜在中间体。2β-氯甲基-和6α-甲氧基青霉素亚砜也经历了该反应。该反应与通常产生噻唑啉酮氮杂环丁酮的众所周知的库珀反应相反。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81835-9

文献信息

• Scott, A. Ian; Shankaranarayan, Ramaswamy; Chung, Sung-Kee, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 909 - 927
  作者：Scott, A. Ian、Shankaranarayan, Ramaswamy、Chung, Sung-Kee

  DOI：——

  日期：——
• SCOTT, A. IAN;SHANKARANARAYAN, RAMASWAMY;CHUNG, SUNG-KEE, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 909-927
  作者：SCOTT, A. IAN、SHANKARANARAYAN, RAMASWAMY、CHUNG, SUNG-KEE

  DOI：——

  日期：——