N-methyl-N-(3,4,5-trimethoxy-β-phenethyl)amine hydrochloride | 6308-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(3,4,5-trimethoxy-β-phenethyl)amine hydrochloride
• 英文别名: N-Methylmescaline hydrochloride；methyl-(3,4,5-trimethoxy-phenethyl)-amine; hydrochloride；Methyl-(3,4,5-trimethoxy-phenaethyl)-amin; Hydrochlorid；Mescaline, N-methyl；N-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 6308-81-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃*ClH
• 分子量: 261.749
• InChiKey: QHBQZCHOXCFQGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(3,4,5-trimethoxy-β-phenethyl)amine hydrochloride 、 2-Isopropyl-3-[4-(3-bromopropyloxy)benzenesulphonyl]benzofuran 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 {3-[4-(2-Isopropyl-benzofuran-3-sulfonyl)-phenoxy]-propyl}-methyl-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  新型有效的钙进入阻滞剂的新型杂环类似物：1-[[[4-（氨基烷氧基）苯基]磺酰基]吲哚并嗪。

  摘要：

  合成了有效的1-[[[4-（氨基烷氧基）苯基]磺酰基]吲哚嗪酮的几种杂环类似物，并与1-磺酰吲哚嗪SR 33557和通常的钙拮抗剂参考维拉帕米，顺式-（+ ）-地尔硫卓和硝苯地平。通常，双环九元环比双环十元或五元环更有效。在双环九元环中，吲哚核似乎非常有利于支持钙拮抗活性。尤其是，化合物36对[3H]硝苯地平的抑制作用的IC50值等于0.072 nM，是已知的最有效的钙拮抗剂。已选择该化合物进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00062a015

文献信息

• 2-ARYLBENZOTHIAZINE DERIVATIVES
  申请人：SANTEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0233291B1

  公开（公告）日：1991-03-13
• US4739050A
  申请人：——

  公开号：US4739050A

  公开（公告）日：1988-04-19
• Novel heterocyclic analogs of the new potent class of calcium entry blockers: 1-[[4-(aminoalkoxy)phenyl]sulfonyl]indolizines
  作者：Jean Gubin、Hendrik de Vogelaer、Henri Inion、Christian Houben、Jean Lucchetti、Jean Mahaux、Gilbert Rosseels、Maurits Peiren、Martine Clinet

  DOI：10.1021/jm00062a015

  日期：1993.5

  Several heterocyclic analogues of the potent 1-[[4-(aminoalkoxy)phenyl]sulfonyl]indolizines were synthesized and evaluated for their antagonistic calcium activities in comparison with the 1-sulfonylindolizine SR 33557 and the usual calcium antagonist references verapamil, cis-(+)-diltiazem, and nifedipine. The bicyclic nine-membered rings were, in general, more potent than the bicyclic 10-membered

  合成了有效的1-[[[4-（氨基烷氧基）苯基]磺酰基]吲哚嗪酮的几种杂环类似物，并与1-磺酰吲哚嗪SR 33557和通常的钙拮抗剂参考维拉帕米，顺式-（+ ）-地尔硫卓和硝苯地平。通常，双环九元环比双环十元或五元环更有效。在双环九元环中，吲哚核似乎非常有利于支持钙拮抗活性。尤其是，化合物36对[3H]硝苯地平的抑制作用的IC50值等于0.072 nM，是已知的最有效的钙拮抗剂。已选择该化合物进行临床开发。