2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-thiazol-4-yl)-3-oxo-4-([1,2,3]thiadiazol-5-ylsulfanyl)-butyric acid benzhydryl ester | 158743-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-thiazol-4-yl)-3-oxo-4-([1,2,3]thiadiazol-5-ylsulfanyl)-butyric acid benzhydryl ester
• 英文别名: Benzhydryl 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1,3-thiazol-4-yl]-3-oxo-4-(thiadiazol-5-ylsulfanyl)butanoate
• CAS: 158743-63-6
• 化学式: C₂₇H₂₆N₄O₅S₃
• 分子量: 582.725
• InChiKey: YDJYGWHURKECDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-thiazol-4-yl)-3-oxo-4-([1,2,3]thiadiazol-5-ylsulfanyl)-butyric acid benzhydryl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 TEA 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)-4-(1,2,3-thiadiazol-5-ylthio)-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of 7.BETA.-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-3-(substituted)-2-propenoyl-amino)-3-desacetoxymethylcephalosporins.

  摘要：

  一系列7β-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-3-(取代基)-2-丙烯酰氨基]-3-头孢烯-4-羧酸及其特戊酰氧甲酯的合成与生物活性已被描述。这些酸化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出强大的抗菌活性。在该系列中选择的一些化合物的特戊酰氧甲酯在小肠中被小鼠良好吸收。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.453
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl 2-(2-tert-butoxycarbonylaminothiazol-4-yl)acetate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(2-tert-Butoxycarbonylamino-thiazol-4-yl)-3-oxo-4-([1,2,3]thiadiazol-5-ylsulfanyl)-butyric acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of 7.BETA.-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-3-(substituted)-2-propenoyl-amino)-3-desacetoxymethylcephalosporins.

  摘要：

  一系列7β-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-3-(取代基)-2-丙烯酰氨基]-3-头孢烯-4-羧酸及其特戊酰氧甲酯的合成与生物活性已被描述。这些酸化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出强大的抗菌活性。在该系列中选择的一些化合物的特戊酰氧甲酯在小肠中被小鼠良好吸收。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.453

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationships of 7.BETA.-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-3-(substituted)-2-propenoyl-amino)-3-desacetoxymethylcephalosporins.
  作者：KOJI ISHIKURA、TADATOSHI KUBOTA、KYOJI MINAMI、YOSHIO HAMASHIMA、HIROMU NAKASHIMIZU、KIYOSHI MOTOKAWA、TADASHI YOSHIDA

  DOI：10.7164/antibiotics.47.453

  日期：——

  Synthesis and biological activity of a series of 7β-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-3-(substituted)-2-propenoylamino]-3-cephem-4-carboxylic acids and their pivaloyloxymethyl esters are described. These acid compounds exhibited potent antibacterial activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria. Pivaloyloxymethyl esters of selected compounds in this series were found to be well absorbed from small intestine in mice.

  一系列7β-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-3-(取代基)-2-丙烯酰氨基]-3-头孢烯-4-羧酸及其特戊酰氧甲酯的合成与生物活性已被描述。这些酸化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌表现出强大的抗菌活性。在该系列中选择的一些化合物的特戊酰氧甲酯在小肠中被小鼠良好吸收。