1'-(ethoxycarbonyl)spiro<1,3-benzodioxole-2,4'-piperidine> | 923030-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1'-(ethoxycarbonyl)spiro<1,3-benzodioxole-2,4'-piperidine>
• 英文别名: 1'-ethoxycarbonyl-spiro[1,3-benzodioxole-2,4'-piperidine]；ethyl spiro[1,3-benzodioxole-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• CAS: 923030-93-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: FMPGRKWBJJGMSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(ethoxycarbonyl)spiro<1,3-benzodioxole-2,4'-piperidine> 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到spiro[1,3-benzodioxole-2,4’-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  具有亚纳摩尔亲和力且对sigma 2结合位点优先的Sigma配体。2.螺旋连接的苯并呋喃，异苯并呋喃和苯并吡喃哌啶。

  摘要：

  合成了螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]及相应的苯并呋喃和苯并吡喃衍生物，并作为σ配体进行了评估。这些化合物与Lu 28-179（1'-[4- [1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基] -1-丁基]螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]已被证明是选择性的sigma 2配体，其亲和力在亚纳摩尔范围内。该研究的目的是确定在这类化合物中控制sigma 1 / sigma 2亲和力和选择性的结构因素。螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]中的N-取代基对于亲和力和选择性都非常重要。没有或只有少量N取代基（H，Me，Et）的螺哌啶对sigma 1和sigma 2结合位点都具有非常低的亲和力（IC50（sigma 1，sigma 2）> 100 nM），而中等大小的取代基（例如Pr，Bu，Ph（CH2）2）会产生有效但非选择性的化合物（IC50（sigma 1，sigma 2）= 2-5

  DOI：

  10.1021/jm00011a020
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基-4-哌啶酮 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1'-(ethoxycarbonyl)spiro<1,3-benzodioxole-2,4'-piperidine>
  参考文献：
  名称：

  Piperidine derivatives having anxiolytic effect

  摘要：

  哌啶化合物具有通式（I），其中 R.sup.1 是具有通式（II）的基团，其中 X 是CHR.sup.10，O，S，SO，SO.sub.2或NR.sup.10，Z.sup.1是CH.sub.2，O或S；Z.sup.2和Z.sup.3分别为（CH.sub.2）.sub.n，n为0或1，O或S或Z.sup.1和Z.sup.2可以共同表示一个羟基；或者当Z.sup.3是（CH.sub.2）.sub.n时，其中n为0，Z.sup.1和Z.sup.2可以共同表示一个3-成员双价基团；显示出强大的σ受体活性。此外，它们在动物模型中显示出具有抗焦虑特性的效果。因此，它们可用作治疗焦虑症、精神病、癫痫、抽搐、运动障碍、运动紊乱、健忘症、脑血管疾病、老年性阿尔茨海默病或帕金森病的药物。

  公开号：

  US05665725A1

文献信息

• Piperidine derivatives
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0518805A1

  公开（公告）日：1992-12-16

  Piperidine compounds having the general general Formula I wherein R¹ is a) a group consisting of alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, phenyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenylalkyl, phenylalkyl or diphenylalkyl linked to the piperidyl N-atom through an at least 2 membered spacer group or; b) a group having the general Formula II : wherein X is CHR¹⁰, O, S, SO, SO₂ or NR¹⁰, R¹⁰ being hydrogen, alkyl or alkenyl, an amino group, sulfonyl, optionally substituted phenyl or a hetero aromatic group; Y is CH, CH₂, NH, C=O or C=S; Ra - Rd are substituents; U is CH₂, O or S; Q¹ is a bond , alkylene or alkenylen and Q² alkylene having at least two C-atoms or alkenylene R² and R³ are hydrogen, or alkyl or they may together form an ethylene or propylene bridge; R⁴ to R⁷ are substituents; and i) Z¹ and Z² are linked together in which case: Z¹ is CH₂, O or S; Z² and Z³ are independently (CH₂)n, n being 0 or 1, O or S or Z¹ and Z² may together represent a group -CH=CH-; or when Z³ is (CH₂)n wherein n is 0, Z¹ and Z² may together represent a 3-membered divalent group; or ii) when R¹ is a group as defined in b) Z¹ and Z² may also be unlinked, in which case: Z¹ is substituent, Z² is hydrogen and Z³ is (CH₂)n wherein n is 0; show potent sigma receptor activity. Furthermore they show effect in animal models indicative of anxiolytic properties. Accordingly they are useful as medicines for the treatment of anxiety, psychosis, epilepsy, convulsion, movement disorders, motor disturbances, amnesia, cerebrovascular diseases, senile dementia of the Alzheimer type or Parkinson's disease.

  具有一般式I的哌啶化合物，其中R¹是a)由至少2个成员的间隔基团连接到哌啶N原子的烷基，烯基，环烷基，环烯基，苯基，环烷基烷基，环烯基烷基，苯基烷基或二苯基烷基的群；或b)具有一般式II的群：其中X是CHR¹⁰，O，S，SO，SO₂或NR¹⁰，R¹⁰为氢，烷基或烯基，氨基，磺酰基，可选取代的苯基或杂环芳基；Y是CH，CH₂，NH，C=O或C=S；Ra至Rd是取代基；U是CH₂，O或S；Q¹是键，烷基或烯基，Q²是至少有两个C原子的烷基或烯基，R²和R³是氢，或烷基，或它们可以一起形成乙烯或丙烯桥；R⁴到R⁷是取代基；i）Z¹和Z²连接在一起的情况下：Z¹是CH₂，O或S；Z²和Z³是独立的（CH₂）n，n为0或1，O或S，或Z¹和Z²可以一起表示一个组-CH=CH-；或者当Z³为（CH₂）n，其中n为0时，Z¹和Z²可以一起表示一个3成员双价基团；或ii）当R¹是b）中定义的群时，Z¹和Z²也可以未连接，在这种情况下：Z¹是取代基，Z²是氢，Z³是（CH₂）n，其中n为0；具有强大的sigma受体活性。此外，它们在动物模型中表现出具有抗焦虑特性的效果。因此，它们可用作治疗焦虑症，精神病，癫痫，惊厥，运动障碍，记忆障碍，脑血管疾病，阿尔茨海默病或帕金森病的药物。
• Piperidine derivates having anxiolytic effect
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US06031099A1

  公开（公告）日：2000-02-29

  Piperidine compounds having the general formula (I), ##STR1## wherein R.sup.1 is (a) a group consisting of alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, phenyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenylalkyl, phenylalkyl or diphenylalkyl linked to the piperidyl N-atom through an at least 2-membered spacer group; or (b) a group having general formula (II), ##STR2## wherein X is CHR.sup.10, O, S, SO, SO.sub.2 or NR.sup.10, Z.sup.1 is CH.sub.2, O, or S; Z.sup.2 and Z.sup.3 are independently (CH.sub.2).sub.n, n being 0 or 1, O or S or Z.sup.1 and Z.sup.2 may together represent a group --CH.dbd.CH--; or when Z.sup.3 is (CH.sub.2).sub.n wherein n is 0, Z.sup.1 and Z.sup.2 may together represent a 3-membered divalent group; show potent sigma receptor activity. Furthermore they show effect in animal models indicative of anxiolytic properties. Accordingly they are useful as medicines for the treatment of anxiety, psychosis, epilepsy, convulsion, movement disorders, motor disturbances, amnesia, cerebrovascular diseases, senile demential of the Alzheimer type or Parkinson's disease.

  具有一般式（I）的哌啶化合物，其中R1是（a）由烷基，烯基，环烷基，环烯基，苯基，环烷基烷基，环烯基烷基，苯基烷基或二苯基烷基组成的基团，通过至少2个成员的间隔基团与哌啶N原子连接；或（b）具有一般式（II）的基团，其中X是CHR10，O，S，SO，SO2或NR10，Z1是CH2，O或S；Z2和Z3独立地是（CH2）n，n为0或1，O或S或Z1和Z2可以一起表示一个--CH=CH--基团；或当Z3是（CH2）n，其中n为0时，Z1和Z2可以一起表示一个3个成员的双价基团；显示出强大的σ受体活性。此外，它们在动物模型中表现出具有抗焦虑特性的效果。因此，它们可用作治疗焦虑症，精神病，癫痫，惊厥，运动障碍，遗忘症，脑血管疾病，阿尔茨海默病或帕金森病的药物。
• PIPERIDINE DERIVATES HAVING ANXIOLYTIC EFFECT
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0593511B1

  公开（公告）日：1998-09-02
• US5665725A
  申请人：——

  公开号：US5665725A

  公开（公告）日：1997-09-09
• US5807871A
  申请人：——

  公开号：US5807871A

  公开（公告）日：1998-09-15