[2-(4-Chloro-phenyl)-1-(2,2-dimethoxy-ethyl)-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl]-carbamic acid benzyl ester | 148748-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(4-Chloro-phenyl)-1-(2,2-dimethoxy-ethyl)-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[2-(4-chlorophenyl)-1-(2,2-dimethoxyethyl)-6-oxopyrimidin-5-yl]carbamate
• CAS: 148748-26-9
• 化学式: C₂₂H₂₂ClN₃O₅
• 分子量: 443.887
• InChiKey: NBVAURNABJSMML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(4-Chloro-phenyl)-1-(2,2-dimethoxy-ethyl)-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl]-carbamic acid benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 [5-Benzyloxycarbonylamino-2-(4-chlorophenyl)-6-oxo-1,6-dihydro-1-pyrimidinyl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的非肽抑制剂。5.一系列口服活性的含5-氨基嘧啶-6的三氟甲基酮的设计，合成和X射线晶体学。

  摘要：

  已经探索了一系列5-氨基-2-嘧啶-6-酮的取代变化对急性出血试验中体外活性和口服活性的影响。这些化合物包含三氟甲基酮或硼酸部分，以与人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的Ser-195羟基共价结合。发现含硼酸的抑制剂在体外比相应的三氟甲基酮更有效，但是口服给药时活性较低。发现化合物13b提供了口服效力，作用持续时间和酶选择性的最佳组合，因此，选择了其用于进一步的生物学测试。

  DOI：

  10.1021/jm00001a015
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 [2-(4-Chloro-phenyl)-1-(2,2-dimethoxy-ethyl)-6-oxo-1,6-dihydro-pyrimidin-5-yl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  人白细胞弹性蛋白酶的非肽抑制剂。5.一系列口服活性的含5-氨基嘧啶-6的三氟甲基酮的设计，合成和X射线晶体学。

  摘要：

  已经探索了一系列5-氨基-2-嘧啶-6-酮的取代变化对急性出血试验中体外活性和口服活性的影响。这些化合物包含三氟甲基酮或硼酸部分，以与人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的Ser-195羟基共价结合。发现含硼酸的抑制剂在体外比相应的三氟甲基酮更有效，但是口服给药时活性较低。发现化合物13b提供了口服效力，作用持续时间和酶选择性的最佳组合，因此，选择了其用于进一步的生物学测试。

  DOI：

  10.1021/jm00001a015