simonsinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: simonsinol
• 英文别名: 2-(2-hydroxy-5-prop-2-enylphenyl)-6-(4-hydroxy-3-prop-2-enylphenyl)-4-prop-2-enylphenol
• 化学式: C₂₇H₂₆O₃
• 分子量: 398.502
• InChiKey: FAERQKZGOCHVNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  simonsinol 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以20.7 mg的产率得到tri-O-methyl simonsinol
  参考文献：
  名称：

  A New Triphenyl-Type Neolignan and a Biphenylneolignan from the Bark of Illcium simonsii.

  摘要：

  A new triphenyl-type sesquineolignan, named simonsinol (1), was isolated from the bark of Illicium simonsii and its structure was elucidated based on the detailed analysis of its 1H- and 13C-NMR spectra. A new biphenylneolignan, named isomagnolone (5), was also isolated and its structure was determined by the analysis of the two dimensional (2D) NMR spectra.

  DOI：

  10.1248/cpb.42.112
• 作为产物：
  描述：

  花柏酚 、 对烯丙基苯酚 在 Trametes versicolor laccase 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 simonsinol
  参考文献：
  名称：

  漆酶催化植物酚呋喃环二聚化：底物特异性和非对映选择性过程

  摘要：

  Lacasse可以将植物酚转化为呋喃环二聚体，包括香豆素二聚体和3,7-二氧杂环[3.3.0]辛烷二聚体。然而，直到现在，底物特异性和非对映选择性过程仍然未知。因此，该研究选择了一系列单体植物酚异构体或类似物作为底物，以与来自Trametes versicolor (Lac TV) 的漆酶相互作用。产品通过超高效液相色谱结合高分辨率质谱快速鉴定。在此基础上，建立了9个二聚反应进行系统的结构-功能关系分析。通过分析可以得出结论，植物酚呋喃环二聚需要特定的底物结构，即位于-OH对位的C=C键。-位置并且还与酚核心共轭。香豆素键二聚化呈现“7,8非对映选择性”特征；而3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷键二聚化不仅表现出“7,8非对映选择性”特征，还表现出“ cis -8H,8′H”特征。前一个特征归因于分子内的亲核加成，它总是阻止再攻击。然而，后一个特征是由正常包络构象和扭曲包络构象之间的显着

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134425

文献信息

• Linkage and Stereochemistry Characters of Phenolic Antioxidant Product Formation
  作者：Xican Li、Xiaojian Ouyang、Ban Chen、Shuqin Liu、Jingyuan Zeng

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c06563

  日期：——

  antioxidant product is formed via linear linkage or furanocyclic linkage. The linear linkage is fulfilled via a radical coupling and controlled by the O–O linkage exclusion, meta-linkage exclusion, and catechol-activated principles. However, when an exocyclic π-bond conjugates with the phenolic core and is affixed at the −OH para-position, the furanocyclic linkage may occur via a subsequent intramolecular

  本研究开发了一种巧妙而新颖的策略来阐明酚类抗氧化剂产品形成过程中的连接和立体化学特征。一系列酚类异构体或类似物用 2-phenyl-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl-3-oxide 自由基处理，在水溶液中产生 16 个抗氧化剂二聚反应。通过超高效液相色谱结合电喷雾电离四极杆飞行时间串联质谱法快速鉴定产物。通过对这些反应进行系统的功能-结构关系分析和理论计算，得出结论，酚类抗氧化剂产物通过线性键或呋喃环键形成。线性连接通过自由基耦合实现，并由 O-O 连接排斥控制，元连锁排除和儿茶酚激活原理。然而，当环外 π 键与酚核共轭并固定在 -OH 对位时，呋喃环连接可能通过随后的分子内迈克尔加成发生。分子内加成总是缺乏 Re-attack 以显示“α,β 非对映选择性”。α,β 非对映选择性是酚类抗氧化产物形成过程中呋喃环键的立体化学特征。所有这些新发现不仅