6-Methoxy-5-methyl-9-oxo-1H,9H-benzopyrano<2,3-d>-1,2,3-triazole | 83705-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Methoxy-5-methyl-9-oxo-1H,9H-benzopyrano<2,3-d>-1,2,3-triazole
• 英文别名: 6-methoxy-5-methyl-2H-chromeno[2,3-d]triazol-9-one
• CAS: 83705-33-3
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• 分子量: 231.211
• InChiKey: XYKABOSFSALBRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-5-methyl-9-oxo-1H,9H-benzopyrano<2,3-d>-1,2,3-triazole 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 6-(mesyloxy)-5-methyl-9-oxo-1H,9H-benzopyrano[2,3-d]-v-triazole
  参考文献：
  名称：

  对三唑的研究。7.抗过敏的9-氧代-1H，9H-苯并吡喃并[2，3-d] -v-三唑。

  摘要：

  通过环合适当的5-（芳氧基）-v-三唑-4-羧酸制备一系列少量化合物，并通过大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）筛选评估其抗过敏活性。最有效的化合物是6-（甲氧基）-9-氧代-1H，9H-苯并吡喃并[2,3-d] -v-三唑及其5-甲基同系物，其效力比色甘酸二钠强十倍。二烷基衍生物，尤其是在C-5和C-6或C-6和C-7取代的那些，以及6-甲氧基化合物也是更有效的化合物。进一步评估了一种化合物6,7-二甲基-9-氧代-1H，9H-苯并吡喃并[2,3-d] -v-三唑，并经口服证明是有效的大鼠PCA抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00356a025
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzyl-6-methoxy-5-methyl-9-oxo-3H,9H-benzopyrano<2,3-d>-1,2,3-triazole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以41%的产率得到6-Methoxy-5-methyl-9-oxo-1H,9H-benzopyrano<2,3-d>-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Buckle, Derek R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 77 - 80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BUCKLE, D. R.;OUTRED, D. J.;ROCKELL, C. J. M.;SMITH, H.;SPICER, B. A., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 2, 251-254
  作者：BUCKLE, D. R.、OUTRED, D. J.、ROCKELL, C. J. M.、SMITH, H.、SPICER, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• BUCKLE, D. R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 77-80
  作者：BUCKLE, D. R.

  DOI：——

  日期：——