6-(3-ethoxypropyl)-4-methyl-3-phenyl-1,3-diazabicyclo<2.2.0>hex-5-en-2-one | 83786-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 6-(3-ethoxypropyl)-4-methyl-3-phenyl-1,3-diazabicyclo<2.2.0>hex-5-en-2-one
• 英文别名: 6-(3-ethoxypropyl)-4-methyl-3-phenyl-1,3-diazabicyclo[2.2.0]hex-5-en-2-one
• CAS: 83786-51-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: DTGOTAOKKRAXQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-ethoxypropyl)-6-methyl-1-phenylpyrimidin-2(1H)-one 在 2,5-二甲基-2,4-己二烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-(3-ethoxypropyl)-4-methyl-3-phenyl-1,3-diazabicyclo<2.2.0>hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶2（1 H）-one的光化学：亚氨基的氮分子内的γ-氢提取

  摘要：

  照射1-芳基-4-丙基-（1a）和1-芳基-4-（3-乙氧基丙基）-6-甲基嘧啶-2（1 H）-ones（1b – d），得到光消除产物1-芳基-4,6-二甲基嘧啶-2（1 H）-一个（2a – d），另外还通过起始嘧啶-2（1 H）-一个（1）的激发亚氨基氮的分子内γ-氢原子提取1,3-二氮杂双环[2.2.0] hex-5-en-2-ones（3a – d）。嘧啶2（1 H）-ones（1f）和（1h）在C-4位置上没有γ氢，对其进行光化学电环化反应，以得到1,3-二氮杂双环[2.2.0] hex-5-en-2-ones（3f）和（3h）产品。

  DOI：

  10.1039/p19860001147

文献信息

• PHOTOCHEMICAL REACTIONS OF PYRIMIDIN-2(1<i>H</i>)-ONES: INTER- AND INTRAMOLECULAR HYDROGEN ABSTRACTION BY THE NITROGEN OF IMINO GROUP
  作者：Takehiko Nishio、Katsuhiro Katahira、Yoshimori Omote

  DOI：10.1246/cl.1982.1675

  日期：1982.10.5

  Irradiation of 1-methyl-4,6-diphenylpyrimidin-2(1H)-one (1a) in acyclic or cyclic ethers afforded the C–C bonded 1:1-adducts (2a–c) of 1a and ether via intermolecular hydrogen abstraction of the excited imino nitrogen of 1a, while irradiation of 1-phenyl-4-(3-ethoxypropyl)-6-methylpyrimidin-2 (1H)-one (1g) gave 1-phenyl-4,6-dimethylpyrimidin-2(1H)-one (1d) via intramolecular hydrogen abstraction of

  1-methyl-4,6-diphenylpyrimidin-2(1H)-one (1a) 在无环或环状醚中的辐照通过分子间夺氢得到 1a 和醚的 C-C 键合 1:1-加合物 (2a-c) 1a 的激发亚氨基氮，同时照射 1-苯基-4-(3-乙氧基丙基)-6-甲基嘧啶-2 (1H)-one (1g) 得到 1-苯基-4,6-二甲基嘧啶-2(1H )-除了 2-氧代-1,3-二氮杂双环 [2.2.0] 己-5-烯衍生物 (3g) 之外，还通过分子内提取 1g 的激发亚氨基氮的氢提取 (1d)。
• NISHIO, TAKEHIKO;KATAHIRA, KATSUHIRO;OMOTE, YOSHIMORI, CHEM. LETT., 1982, N 10, 1675-1678
  作者：NISHIO, TAKEHIKO、KATAHIRA, KATSUHIRO、OMOTE, YOSHIMORI

  DOI：——

  日期：——