6-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole | 77314-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 6-Chloro-1-(4-methoxy-benzyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-1H-benzoimidazole；6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzimidazole
• CAS: 77314-39-7
• 化学式: C₂₂H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 378.858
• InChiKey: BWDBBVIOUDZFBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-(p-methoxyphenyl)-3-(p-methoxybenzyl)-5-chlorobenzimidazoline 生成 6-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  RAO, C. V. CHALAPATHI;REDDY, K. K.;RAO, N. V. SUBBA, INDIAN J. CHEM., 1980, 19, N 11, 967-969

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,2‐Disubstituted Benzimidazoles<i>via</i>Acceptorless Dehydrogenative Coupling Using Ru(II)‐Arene Catalysts Containing Ferrocene Thiosemicarbazone
  作者：Aswathi Ravindran N E、Dharmalingam Sindhuja、Nattamai Bhuvanesh、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1002/ejic.202200181

  日期：2022.6.27

  Ru(II)-arene complexes containing ferrocene thiosemicarbazone (Fc-TSC) ligands showed good catalytic activity towards the synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles via acceptorless dehydrogenative coupling of diamines with primary alcohols.

  含有二茂铁氨基硫脲 (Fc-TSC) 配体的 Ru(II)-芳烃配合物对通过二胺与伯醇的无受体脱氢偶联合成 1,2-二取代苯并咪唑表现出良好的催化活性。
• Rapid Lewis Acid Screening and Reaction Optimization Using 3D-Printed Catalyst-Impregnated Stirrer Devices in the Synthesis of Heterocycles
  作者：Rumintha Thavarajah、Matthew R. Penny、Ryo Torii、Stephen T. Hilton

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01601

  日期：2023.12.15

  carousel tubes using our recently reported solvent-resistant resin, and using CFD modeling studies and experimental data, we demonstrated that the device design leads to rapid mixing and rapid throughput over the device surface. Using a range of LA 3D-printed stirrers, the reaction between a diamine and an aldehyde was optimized for the catalyst and solvent, and we demonstrated that use of the 3D-printed

  我们描述了路易斯酸（LA）催化剂浸渍的 3D 打印搅拌器装置的开发，并证明了它们促进快速筛选合成杂环反应条件的能力。立体光刻 3D 打印搅拌器装置设计用于使用我们最近报道的耐溶剂树脂的圆底烧瓶和 Radleys 转盘管，并使用 CFD 建模研究和实验数据，我们证明该装置设计可实现快速混合和快速通量在设备表面上。使用一系列 LA 3D 打印搅拌器，二胺和醛之间的反应针对催化剂和溶剂进行了优化，并且我们证明，使用 3D 打印催化剂嵌入装置可以提高产量并缩短反应时间。合成了苯并咪唑和苯并噻唑化合物库，并且设备的使用导致了产物的有效形成以及所得粗混合物中催化剂含量的降低。这些设备的使用使得设置多个反应的过程更加简单，避免了催化剂的称重，并且这些设备一旦使用，就可以简单地从反应中移除，使得化合物库合成的过程更加容易。
• Sodium fluoride-assisted, solvent-controlled regioselective synthesis of 2-substituted and 1,2-disubstituted benzimidazoles with diverse substituents, and unveiling mechanistic insights
  作者：C.G. Arya、Munugala Chandrakanth、K. Fabitha、Neethu Mariam Thomas、Bhargava Sai Allaka、Srinivas Basavoju、Sonyanaik Banoth、Janardhan Banothu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137935

  日期：2024.6

  aids in forming 2-substituted benzimidazoles in anhydrous dimethylformamide and 1,2-disubstituted benzimidazoles with similar substituents in glacial acetic acid in excellent yields when using 4.76 mol% of NaF as the catalyst. Furthermore, we have demonstrated the synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles with dissimilar substitutions at N1 and C2-positions utilizing a one-pot method that eliminates

  在氟化钠（NaF）存在下，在两种不同的极性溶剂中，苯二胺衍生物与不同的醛反应，实现了N1和C2位具有相似取代基的2-取代苯并咪唑和1,2-二取代苯并咪唑的区域选择性形成。该方法简单、经济、适用范围广。当使用4.76mol%的NaF作为催化剂时，该方法有助于在无水二甲基甲酰胺中形成2-取代的苯并咪唑和在冰乙酸中以优异的收率形成具有相似取代基的1,2-二取代的苯并咪唑。此外，我们还证明了利用一锅法合成在 N1 和 C2 位具有不同取代基的 1,2-二取代苯并咪唑，无需分离中间体 2-取代苯并咪唑。除了光谱研究之外，还使用单晶 X 射线衍射分析证实了 1,2-二取代苯并咪唑 () 的结构。这些发现强调了我们生产苯并咪唑类药物分子方法的实际可行性。
• Chalapathi Rao, C. V.; Kondal Reddy, K.; Rao, N. V. Subba, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 11, p. 967 - 969
  作者：Chalapathi Rao, C. V.、Kondal Reddy, K.、Rao, N. V. Subba

  DOI：——

  日期：——