1,6-diazabiphenylene | 32530-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,6-diazabiphenylene
• 英文别名: InChI=1/C10H6N2/c1-2-7-9-6-11-5-3-8(9)10(7)12-4-1/h1-6；3,10-diazatricyclo[6.4.0.02,7]dodeca-1(8),2(7),3,5,9,11-hexaene
• CAS: 32530-28-2
• 化学式: C₁₀H₆N₂
• 分子量: 154.171
• InChiKey: YBWQKNQBFSFJMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diazabiphenylene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(3-pyridyl)-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  MacBride, J. A. Hugh; Wright, Peter M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 10, p. 3001 - 3018

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5,9,10-tetra-azaphenanthrene 850.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 以38%的产率得到1,6-diazabiphenylene
  参考文献：
  名称：

  通过2,5,9,10-四氮杂菲的快速真空热解合成1.6-二氮杂联苯；联苯中再杂交的NMR证据

  摘要：

  2-和4-氯-3-硝基吡啶之间的混合Ullmann反应提供了3,3'-二硝基-2,4'-联吡啶，还原为2,5,9,10-四氮杂菲，然后进行氮气热挤压1,6-二氮杂联苯; 该化合物的两个氮原子的不同络合能力通过显示1个H核磁共振使用铕（FOD）3，其是与在应变环系统上再杂交以前的工作和的值一致的1 Ĵ CH在亚联苯基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93037-0

文献信息

• Synthesis of 1.6-diazabiphenylene by flash vacuum pyrolysis of 2,5,9,10-tetra-azaphenanthrene; NMR evidence for rehybridisation in biphenylenes
  作者：J.A.Hugh MacBride、Peter H. Wright、Basil J. Wakefield

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93037-0

  日期：1981.1

  A mixed Ullmann reaction between 2- and 4-chloro-3-nitropyridines furnished 3,3′-dinitro-2,4′-bipyridyl and reduction to 2,5,9,10-tetra-azaphenanthrene followed by thermal extrusion of nitrogen gave 1,6-diazabiphenylene; different complexing abilities of the two nitrogen atoms of this compound were revealed by 1H nmr using Eu(fod)3 which are consistent with previous work on the rehybridisation in strained

  2-和4-氯-3-硝基吡啶之间的混合Ullmann反应提供了3,3'-二硝基-2,4'-联吡啶，还原为2,5,9,10-四氮杂菲，然后进行氮气热挤压1,6-二氮杂联苯; 该化合物的两个氮原子的不同络合能力通过显示1个H核磁共振使用铕（FOD）3，其是与在应变环系统上再杂交以前的工作和的值一致的1 Ĵ CH在亚联苯基。
• MACBRIDE, J. A. H.;WRIGHT, P. M.;WAKEFIELD, B. J., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 45, 4545-4548
  作者：MACBRIDE, J. A. H.、WRIGHT, P. M.、WAKEFIELD, B. J.

  DOI：——

  日期：——
• .
  作者：J.A.Hugh MacBride、Peter M Wright

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87034-3

  日期：1982.1
• MacBride, J. A. Hugh; Wright, Peter M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 10, p. 3001 - 3018
  作者：MacBride, J. A. Hugh、Wright, Peter M.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图