Chloracetyl-N'-<3,4-dichlor-phenyl>-harnstoff | 5940-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Chloracetyl-N'-<3,4-dichlor-phenyl>-harnstoff
• 英文别名: N-(chloroacetyl)-N'-(3,4-dichlorophenyl)urea；2-chloro-N-[(3,4-dichlorophenyl)carbamoyl]acetamide
• CAS: 5940-79-4
• 化学式: C₉H₇Cl₃N₂O₂
• 分子量: 281.526
• InChiKey: IETWOLSNJKSPMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloracetyl-N'-<3,4-dichlor-phenyl>-harnstoff 、 4-羟基-6-(三氟甲基)嘧啶-2-硫醇 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以62.3%的产率得到2-((4-chloro-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl)thio)-N-((3,4-dichlorophenyl)carbamoyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含尿素部分的三氟甲基取代的嘧啶衍生物的设计、合成和抗肿瘤活性评价

  摘要：

  摘要 为了寻找有效的新型抗肿瘤药物，设计合成了一系列含有尿素部分的新型嘧啶衍生物，并通过MTT分析评估了四种人肿瘤细胞的抗肿瘤活性。结果表明，大多数目标化合物表现出中等的抗肿瘤活性。特别地，化合物2-((4-(4-乙基苯氧基)-6-(三氟甲基)嘧啶-2-基)硫代) -N的IC 50 (实现50%抑制肿瘤细胞增殖所需的浓度)值-((4-乙基苯基)carba-moyl)乙酰胺对于 MGC-803（人胃癌细胞系）为 2.51 ± 0.17 µmol L –1，抗增殖活性明显优于阳性对照药物5-氟尿嘧啶。分子对接表明，该化合物可以与表皮生长因子受体（EGFR）的活性位点结合良好，有可能成为潜在的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1134/s1068162021060157
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯异氰酸酯 、 氯乙酰胺 生成 Chloracetyl-N'-<3,4-dichlor-phenyl>-harnstoff
  参考文献：
  名称：

  CLARK, N. G., J. CHEM. RES. SYNOP., 1981, N 5, 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reaction of Oxalyl Chloride with Amides. II. Oxazolidinediones and Acyl Isocyanates
  作者：A. J. Speziale、L. R. Smith

  DOI：10.1021/jo01042a016

  日期：1963.7
• Design, Synthesis, and Antitumor Activity Evaluation of Trifluoromethyl-Substituted Pyrimidine Derivatives Containing Urea Moiety
  作者：Liu Limin、Wang Zhengjie、Liu Xiujuan、Gao Chao、Dai Honglin、Wang Tao、Li Na、Yan Heyi、Zhang Yang、Zhang Luye、Zheng Jiaxin、Shan Lihong、Liu Hongmin、Zhang Qiurong

  DOI：10.1134/s1068162021060157

  日期：2021.11

  Abstract In order to find efficient new antitumor drugs, a series of novel pyrimidine derivatives containing urea moiety were designed and synthesized, and the antitumor activity of four human tumor cells was evaluated by MTT analysis. The results showed that most of the target compounds exhibited moderate antitumor activity. In particular, the IC50 (concentration required to achieve 50% inhibition

  摘要 为了寻找有效的新型抗肿瘤药物，设计合成了一系列含有尿素部分的新型嘧啶衍生物，并通过MTT分析评估了四种人肿瘤细胞的抗肿瘤活性。结果表明，大多数目标化合物表现出中等的抗肿瘤活性。特别地，化合物2-((4-(4-乙基苯氧基)-6-(三氟甲基)嘧啶-2-基)硫代) -N的IC 50 (实现50%抑制肿瘤细胞增殖所需的浓度)值-((4-乙基苯基)carba-moyl)乙酰胺对于 MGC-803（人胃癌细胞系）为 2.51 ± 0.17 µmol L –1，抗增殖活性明显优于阳性对照药物5-氟尿嘧啶。分子对接表明，该化合物可以与表皮生长因子受体（EGFR）的活性位点结合良好，有可能成为潜在的抗肿瘤药物。
• CLARK, N. G., J. CHEM. RES. SYNOP., 1981, N 5, 148
  作者：CLARK, N. G.

  DOI：——

  日期：——