1-(tert-butyl)-3-methylidene-4-phenylazetidin-2-one | 76893-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-3-methylidene-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-Tert-butyl-3-methylidene-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 76893-71-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: CNPOVFCIPDDUQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-<α-<(tert-butyl)amino>benzyl>prop-2-enoate 在 盐酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(tert-butyl)-3-methylidene-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自非蛋白源氨基酸的α-亚甲基和α-亚烷基-β-内酰胺

  摘要：

  用浓溶液处理2-（1-羟烷基）丙-2-烯酸甲酯1。用HBr溶液得到（Z）-2-（溴甲基）烷-2-烯酸甲酯2，将其区域​​选择性地转化成N-取代的甲基（E）-2-（氨甲基）烷-2-烯酸酯3（S N 2反应）并进入ñ取代的甲基2-（1-氨基烷基）丙-2- enoates 4（S ñ 2'反应）。胺对亲核性攻击的区域控制仅通过选择溶剂即可完成，S N 2反应发生在MeCN和S N中。在石油醚中进行2'反应。水解和内酰胺化分别得到β-内酰胺7和8，分别在C（3）处含有外环亚烷基和亚甲基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740608

文献信息

• Novel Synthesis of α-Methylene-β-lactams
  作者：Toshio Agawa、Masaru Ishida、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1055/s-1980-29277

  日期：——
• AGAWA TOSHIO; ISHIDA MASURU; OHSHIRO YOSHIKI, SYNTHESIS, 1980, NO 11, 933-935
  作者：AGAWA TOSHIO、 ISHIDA MASURU、 OHSHIRO YOSHIKI

  DOI：——

  日期：——