methyl (S)-3-phenoxymandelate | 65625-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-phenoxymandelate
• 英文别名: methyl (2S)-2-hydroxy-2-(3-phenoxyphenyl)acetate
• CAS: 65625-73-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: XLKKQIFODAMBJS-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-phenoxymandelic acid 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (S)-3-phenoxymandelate
  参考文献：
  名称：

  Carboxamidoesters

  摘要：

  化学式为：##STR1## 其中R可以是(a)或公式为：##STR2## 的基团，其中X是甲基、氯或溴，或者是(b)公式为：##STR3## 的基团，其中Y是甲基或氯，n是一或二，R.sup.2是烷基或2至4个碳原子；R.sup.1是苯氧基或2,2-二氯乙烯氧基。

  公开号：

  US04391983A1

文献信息

• Reductions of activated carbonyl compounds with chiral-bridged 1,4-dihydropyridines. An investigation of scope and structural effects
  作者：Auke G. Talma、Patrick Jouin、Johannes G. De Vries、C. B. Troostwijk、Gerard H. Werumeus Buning、Jan K. Waninge、Johnny Visscher、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/ja00299a038

  日期：1985.6

  bridged macrocyclic 1,4-dihydropyridines (7) have been synthesized by starting from valine, alanine, phenylglycine, phenylalanine, and proline. Various bridges of different compositions, lengths, and shapes have been incorporated. All these bridged compounds in a nonprotic solvent like CH3CN in the presence of a stoichiometric amount of Mg(ClO4)2·1.5H2O reduce activated carbonyl compounds to the corresponding

  已经制备了一系列手性桥接大环 1,4-二氢吡啶，并研究了这些化合物对映选择性还原的潜力。典型的合成以吡啶-3-5-二羧酸 (9, W = OH) 开始，它与 (S)-缬氨酸偶联以最终生成双偶联产物 10 (X = OH)。将其转化为双（羧酸铯）并使其在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中以 10-2 至 5 × 10-3 M 的浓度与 1,5-二溴-3-氧戊烷反应。大环 11a (R = CH(CH3)2) 的产率为 48%。随后用 I/Mg(ClO4)2·1.5H2O 甲基化生成高氯酸吡啶鎓，然后用 Na2S2O4 将其还原为 1,4-二氢吡啶。以这种方式，从缬氨酸、丙氨酸、苯甘氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸。各种不同成分、长度和形状的桥都被合并了。在化学计量的 Mg( )2·1.5H2O 存在下，所有这些桥接化合物在非质子溶剂如 CN 中将活性羰基化合物还原为相应的醇；形成相应的
• Preparation of cyanoesters
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04146554A1

  公开（公告）日：1979-03-27

  A process for the preparation of certain cyano substituted esters and optical isomers thereof useful as insecticides by dehydration of the precursor carboxamido esters.

  一种制备某些含氰基取代的酯及其光学异构体的过程，通过将前体羧酰胺酯脱水制备出用作杀虫剂的化合物。
• Asymmetric reductions with 1,4-dihydropyridines contained in chiral macrocycles
  作者：Patrick Jouin、Coos B. Troostwijk、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/ja00398a037

  日期：1981.4
• TALMA, A. G.;JOUIN, P.;DE, VRIES, J. G.;TROOSTWIJK, C. B.;BUNING, G. H. W+, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 13, 3981-3997
  作者：TALMA, A. G.、JOUIN, P.、DE, VRIES, J. G.、TROOSTWIJK, C. B.、BUNING, G. H. W+

  DOI：——

  日期：——