6-Dimethylamino-4-methyl-salicylsaeuremethylester | 74105-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Dimethylamino-4-methyl-salicylsaeuremethylester
• 英文别名: 2-Dimethylamino-6-hydroxy-4-methylbenzoesaeure-methylester；Methyl 2-(dimethylamino)-6-hydroxy-4-methylbenzoate
• CAS: 74105-95-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: IVYCIPLNHIEDOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Dimethylamino-4-methyl-salicylsaeuremethylester 生成 2-Dimethylamino-6-hydroxy-4-methylbenzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  BOEHME H.; GRAETZEL VON GRAETZ J.; MARTIN F.; MATUSCH R.; NEHNE J., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 3, 394-402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Dimethylaminocrotonsaeure-methylester 在 三氟乙酸 作用下， 以70%的产率得到6-Dimethylamino-4-methyl-salicylsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Boehme, Horst; Graetz, Jochen Graetzel von; Martin, Fred, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 3, p. 394 - 402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substitutionsreaktionen an 6-Amino-4-methyl-salicylsäureestern, 1. Mitt.: Nitrosierungen und Nitrierungen
  作者：Horst Böhme、Jörg Nehne

  DOI：10.1002/ardp.19803130510

  日期：——

  entsteht aus 4‐Methyl‐6‐morpholino‐salicylsäuremethylester (2a) das 3‐Nitroso‐derivat 1a, während aus 6‐Anilino‐ oder 6‐(Propyl‐1‐amino)‐4‐methyl‐salicylsäureester (7d, 7c) über die Nitrosamine 8 und deren Fischer‐Hepp‐Umlagerung die 5‐Nitrosoderivate 9d und 9c gebildet werden. Durch Nitrierung sind aus 4‐Methyl‐6‐morpholino‐salicylsäureester (2a) die 3‐ und 5‐Mononitro‐derivate 5a und 6a sowie die 3,5‐Dinitroverbindung

  亚硝化作用从 4-甲基-6-吗啉基-水杨酸甲酯 (2a) 产生 3-亚硝基衍生物 1a，而 6-苯胺基-或 6-(丙基-1-氨基)-4-甲基-水杨酸 (7d, 7c) 通过亚硝胺 8 和它们的 Fischer-Hepp 重排，形成 5-亚硝基衍生物 9d 和 9c。3-和5-单硝基衍生物5a和6a和3,5-二硝基化合物3a可由4-甲基-6-吗啉代-水杨酸酯(2a)硝化得到，从4-甲基-6-(丙基-1-氨基)-水杨酸酯 (7c) 二硝基-硝胺 4c。当暴露于硝酸铈 (IV) 铵时，6-二甲氨基-4-甲基-水杨酸酯 (2b) 会转化为二硝基硝胺 4b，同时脱甲基。单取代产物的结构由它们的 13C NMR 光谱和所有偶联常数的分析证实。