2-[N-(4-chlorobenzyl)-N-methylamino]-ethyl acetoacetate | 54527-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[N-(4-chlorobenzyl)-N-methylamino]-ethyl acetoacetate
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenyl)methyl-methylamino]ethyl 3-oxobutanoate
• CAS: 54527-71-8
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₃
• 分子量: 283.755
• InChiKey: BLDBBORBEXWVEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropylmethyl 2-(3-nitrobenzylidene)acetoacetate 、 2-[N-(4-chlorobenzyl)-N-methylamino]-ethyl acetoacetate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56.3%的产率得到3-[2-[N-(4-chlorobenzyl)-N-methylamino]ethyl] 5-cyclopropylmethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-dihydropyridine derivatives

  摘要：

  1,4-二氢吡啶衍生物的化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2中的一个为环烷基甲基基团，另一个为##STR2##中的基团，其中R.sup.3是氢原子或低级烷基基团，而R.sup.4是氢原子、羟基自由基、羧基自由基、烷氧羰基基团、氨基基团、苯基自由基、取代苯基自由基或三烷基硅基团，或R.sup.3和R.sup.4可以彼此连接，n和m分别为1到6的整数，其盐，制备方法以及以该化合物或盐为有效成分的制药剂。

  公开号：

  US04824855A1
• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxyethyl-4-chlorobenzyl-N-methylamine 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium 作用下， 生成 2-[N-(4-chlorobenzyl)-N-methylamino]-ethyl acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new water-soluble dihydropyridine vasodilators.

  摘要：

  制备了几种水溶性二氢吡啶血管扩张剂，并评估了它们的血管扩张活性。其中，2-（N-苯基-N-甲基氨基）-乙基-甲基-2, 6-二甲基-4-（m-硝基苯基）-1, 4-二氢吡啶-3, 5-二羧酸盐盐酸盐（YC-93）被发现具有出色的活性和生物利用度。对该化合物的各种合成路线进行了研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1426

文献信息

• 1,4-dihydropyridine derivatives
  申请人：Sanwa Kagaku Kenkyusho Co., Ltd.

  公开号：US04824855A1

  公开（公告）日：1989-04-25

  1,4-Dihydropyridine derivatives represented by the formula ##STR1## wherein one of R.sup.1 and R.sup.2 is cycloalkylmethyl group and the other is a group of ##STR2## in which R.sup.3 is hydrogen atom or lower alkyl group and R.sup.4 is hydrogen atom, hydroxyl radical, carboxyl radical, alkoxycarbonyl group, carbamoyl radical, phenyl radical, substituted phenyl radical or trialkylsilyl group, or R.sup.3 and R.sup.4 may be bonded each other, and n and m are an integer of 1 to 6, respectively salts thereof, a process for the preparation of same as well as a pharmaceutical agent comprising the compound or salt, as an effective ingredient.

  1,4-二氢吡啶衍生物的化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2中的一个为环烷基甲基基团，另一个为##STR2##中的基团，其中R.sup.3是氢原子或低级烷基基团，而R.sup.4是氢原子、羟基自由基、羧基自由基、烷氧羰基基团、氨基基团、苯基自由基、取代苯基自由基或三烷基硅基团，或R.sup.3和R.sup.4可以彼此连接，n和m分别为1到6的整数，其盐，制备方法以及以该化合物或盐为有效成分的制药剂。
• IWANAMI M.; SHIBANUMA T.; FUJIMOTO M.; KAWAI R.; TAMAZAWA K.; TAKENAKA T.+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 6, 1426-1440
  作者：IWANAMI M.、 SHIBANUMA T.、 FUJIMOTO M.、 KAWAI R.、 TAMAZAWA K.、 TAKENAKA T.+

  DOI：——

  日期：——
• US3985758A
  申请人：——

  公开号：US3985758A

  公开（公告）日：1976-10-12
• US4824855A
  申请人：——

  公开号：US4824855A

  公开（公告）日：1989-04-25
• Synthesis of new water-soluble dihydropyridine vasodilators.
  作者：MASARU IWANAMI、TADAO SHIBANUMA、MASAHARU FUJIMOTO、RYUTARO KAWAI、KAZUHARU TAMAZAWA、TOICHI TAKENAKA、KOZO TAKAHASHI、MASUO MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.27.1426

  日期：——

  Several kinds of water-soluble dihydropyridine vasodilators were prepared and their vasodilating activities were evaluated. Among them, 2-(N-benzyl-N-methylamino)-ethyl methyl 2, 6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1, 4-dihydropyridine-3, 5-dicarboxylate hydrochloride (YC-93) was found to have outstanding activity and bioavailability. Various synthetic routes for this compound were examined.

  制备了几种水溶性二氢吡啶血管扩张剂，并评估了它们的血管扩张活性。其中，2-（N-苯基-N-甲基氨基）-乙基-甲基-2, 6-二甲基-4-（m-硝基苯基）-1, 4-二氢吡啶-3, 5-二羧酸盐盐酸盐（YC-93）被发现具有出色的活性和生物利用度。对该化合物的各种合成路线进行了研究。