1,2-Epoxy-2-benzyl-butan | 71151-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Epoxy-2-benzyl-butan
• 英文别名: 2-Benzyl-2-ethyloxirane
• CAS: 71151-18-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: CKWYDJCMBNNHBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Epoxy-2-benzyl-butan 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以35%的产率得到1-azido-2-ethyl-3-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  扩大对映选择性卤代醇脱卤酶的范围 – B 组

  摘要：

  卤代醇脱卤酶(HHDHs)具有通过环氧化物的开环反应将诸如N 3、CN、NO 2等官能团引入分子中的非天然活性。HHDH 的对映选择性取决于底物，对于合成应用而言并不总是足够高。由于在相对有限数量的底物上的性能观察到的低对映选择性，HHDH 的 B 组过去一直被忽视。广泛筛选来自分枝杆菌的 HheB2 底物。来自棒状杆菌属的 GP1 和 HheB 。进行了 N-1074。发现了几个高度对映选择性的反应（E>200)，与 HheB2 相比，HheB 对更大的底物面板显示出更高的对映选择性和活性。酶 HheB 和 HheB2 高度同源；它们仅相差 4 个残基。通过使用定点诱变，发现与 HheB2 相比，残基 120 和 125 是 HheB 对映选择性更高的原因。计算分析支持实验并提供证据表明 HheB 酶内反应的动力学和热力学参数对于确定观察到的对映选择性至关重要。如本工作所示，由于显着的活性和对映选择性，B

  DOI：

  10.1002/adsc.202200342
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丁酮 在 trimethylsulfur⁽¹⁺⁾ iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到1,2-Epoxy-2-benzyl-butan
  参考文献：
  名称：

  扩大对映选择性卤代醇脱卤酶的范围 – B 组

  摘要：

  卤代醇脱卤酶(HHDHs)具有通过环氧化物的开环反应将诸如N 3、CN、NO 2等官能团引入分子中的非天然活性。HHDH 的对映选择性取决于底物，对于合成应用而言并不总是足够高。由于在相对有限数量的底物上的性能观察到的低对映选择性，HHDH 的 B 组过去一直被忽视。广泛筛选来自分枝杆菌的 HheB2 底物。来自棒状杆菌属的 GP1 和 HheB 。进行了 N-1074。发现了几个高度对映选择性的反应（E>200)，与 HheB2 相比，HheB 对更大的底物面板显示出更高的对映选择性和活性。酶 HheB 和 HheB2 高度同源；它们仅相差 4 个残基。通过使用定点诱变，发现与 HheB2 相比，残基 120 和 125 是 HheB 对映选择性更高的原因。计算分析支持实验并提供证据表明 HheB 酶内反应的动力学和热力学参数对于确定观察到的对映选择性至关重要。如本工作所示，由于显着的活性和对映选择性，B

  DOI：

  10.1002/adsc.202200342

文献信息

• <b>The Migration Aptitude of Benzyl <b><i>vs.</i></b> Methyl in Carbonium Ion Reactions of the 2,2-Dimethyl-3-phenyl-1-propyl System</b>
  作者：Percy. Warrick、William H. Saunders

  DOI：10.1021/ja00880a026

  日期：1962.11
• GALONS H.; GIRARDEAU J.-F.; COMBET C.; MIOCQUE M.; DUPONT C.; WEPIERRE J., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1979, 14, NO 2, 165-170
  作者：GALONS H.、 GIRARDEAU J.-F.、 COMBET C.、 MIOCQUE M.、 DUPONT C.、 WEPIERRE J.

  DOI：——

  日期：——
• Expanding the Scope of Enantioselective Halohydrin Dehalogenases – Group B
  作者：Emina Mehić、Lucija Hok、Qian Wang、Irena Dokli、Marina Svetec Miklenić、Zvjezdana Findrik Blažević、Lixia Tang、Robert Vianello、Maja Majerić Elenkov

  DOI：10.1002/adsc.202200342

  日期：2022.8.2

  (HHDHs) possess an unnatural activity of introducing functionalities such as N3, CN, NO2 etc., into a molecule through the ring-opening reaction of epoxides. The enantioselectivity of HHDHs is substrate-dependent and not always high enough for synthetic applications. B-group of HHDHs has been neglected in the past, due to observed low enantioselectivity based on performance on a relatively limited number

  卤代醇脱卤酶(HHDHs)具有通过环氧化物的开环反应将诸如N 3、CN、NO 2等官能团引入分子中的非天然活性。HHDH 的对映选择性取决于底物，对于合成应用而言并不总是足够高。由于在相对有限数量的底物上的性能观察到的低对映选择性，HHDH 的 B 组过去一直被忽视。广泛筛选来自分枝杆菌的 HheB2 底物。来自棒状杆菌属的 GP1 和 HheB 。进行了 N-1074。发现了几个高度对映选择性的反应（E>200)，与 HheB2 相比，HheB 对更大的底物面板显示出更高的对映选择性和活性。酶 HheB 和 HheB2 高度同源；它们仅相差 4 个残基。通过使用定点诱变，发现与 HheB2 相比，残基 120 和 125 是 HheB 对映选择性更高的原因。计算分析支持实验并提供证据表明 HheB 酶内反应的动力学和热力学参数对于确定观察到的对映选择性至关重要。如本工作所示，由于显着的活性和对映选择性，B