methyl 2-(benzylimino)acetate | 71670-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzylimino)acetate
• 英文别名: (E)-Methyl2-(benzylimino)acetate；methyl 2-benzyliminoacetate
• CAS: 71670-09-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: LSNUNUYAJQCRHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzylimino)acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (±)-exo-2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel l-prolyl-l-leucylglycinamide (PLG) tripeptidomimetics based on a 2-azanorbornane scaffold as positive allosteric modulators of the D₂R

  摘要：

  在PLG序列中用(1R,3S,4S)-2-氮杂-2-环辛烷支架替换l-脯氨酰残基，得到了与抑制C-末端羧酰胺药效团相容的活性肽类模拟物。

  DOI：

  10.1039/c6ob02248k

文献信息

• <i>exo′</i> ‐Selective Construction of Spirobipyrrolidines by the Silver‐catalyzed Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Imino Esters with 4‐Benzylidene‐2,3‐dioxopyrrolidines
  作者：Shohei Furuya、Kazuya Kanemoto、Shin‐ichi Fukuzawa

  DOI：10.1002/asia.202200239

  日期：2022.8

  exo′-selective [3+2] cycloaddition of imino esters with 4-benzylidene-2,3-dioxopyrrolidines is described. The reaction was efficiently catalyzed by AgOAc/(R, Sp)-ThioClickFerrophos (TCF) to afford spirobipyrrolidines in excellent enantio- and diastereoselectivities. Mechanistic studies suggested that the unusual exo′-selectivity is due to a stepwise Michael addition/Mannich sequence with bond rotation.

  描述了史无前例的 Ag 催化的 外'-选择性 [3+2]亚氨基酯与 4-benzylidene-2,3-dioxopyrrolidines 的环加成反应。该反应被 AgOAc/( R , S p )-ThioClickFerrophos (TCF) 有效催化，得到具有优异对映选择性和非对映选择性的螺双吡咯烷。机理研究表明，不寻常的exo '-选择性是由于具有键旋转的逐步迈克尔加成/曼尼希序列。
• Palladium-catalyzed reduction of an allylic amine : a formal access to both diastereoisomers of cyclopentenyl glycine
  作者：Aude Bourgeois-Cury、Dong Doan、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91600-9

  日期：1992.3

  The easily accessible bicyclic amines 3 (exo or endo) are regioselectively transformed to the methyl esters of the diastereoisomers (1c or 1d) of N-benzyl cyclopentenyl glycine by reaction with hydride donors (mainly NaBH3CN) in the presence of a palladium(0) catalyst.