N-{4-[(E)-(Benzylimino)methyl]phenyl}acetamide | 76269-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{4-[(E)-(Benzylimino)methyl]phenyl}acetamide
• 英文别名: N-[4-(benzyliminomethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 76269-55-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: PZVNJSYZZJKYQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  456.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{4-[(E)-(Benzylimino)methyl]phenyl}acetamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以67 mg的产率得到N,N'-((1,2-bis(benzylamino)ethane-1,2-diyl)bis(4,1-phenylene))diacetamide
  参考文献：
  名称：

  光诱导生成羰基自由基及其在无外加光催化剂的C-C偶联中的应用

  摘要：

  通过光氧化还原催化对羰基进行单电子还原能够产生羰基自由基，为构建 C-C 键提供了一个良性过程。然而，需要外部光催化剂。本文报道了光诱导羰基自由基的产生及其在C-C偶联中的应用，无需使用任何外部光催化剂。在叔胺存在下用紫光照射羰基会产生高反应性的羰基自由基，使合成化学中的一系列重要反应成为可能，如醛、酮和亚胺的还原偶联、醛的烯丙基化、Barbier 反应，还原芳基化和醛 - 苯胺偶联。我们还提供证据支持通过以下方式形成的羰基自由基从叔胺到芳基醛的光诱导分子间电子转移。

  DOI：

  10.1039/d3gc00054k
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲醛 、 苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-{4-[(E)-(Benzylimino)methyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  光诱导生成羰基自由基及其在无外加光催化剂的C-C偶联中的应用

  摘要：

  通过光氧化还原催化对羰基进行单电子还原能够产生羰基自由基，为构建 C-C 键提供了一个良性过程。然而，需要外部光催化剂。本文报道了光诱导羰基自由基的产生及其在C-C偶联中的应用，无需使用任何外部光催化剂。在叔胺存在下用紫光照射羰基会产生高反应性的羰基自由基，使合成化学中的一系列重要反应成为可能，如醛、酮和亚胺的还原偶联、醛的烯丙基化、Barbier 反应，还原芳基化和醛 - 苯胺偶联。我们还提供证据支持通过以下方式形成的羰基自由基从叔胺到芳基醛的光诱导分子间电子转移。

  DOI：

  10.1039/d3gc00054k

文献信息

• Photoinduced generation of ketyl radicals and application in C–C coupling withoutexternal photocatalyst
  作者：Yonggang Yan、Gang Li、Jiani Ma、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1039/d3gc00054k

  日期：——

  radicals, enabling a series of important reactions in synthetic chemistry, such as the reductive coupling of aldehydes, ketones, and imines, the allylation of aldehydes, the Barbier reaction, reductive arylation, and aldehyde–aniline coupling. We also present evidence to support the ketyl radicals being formed via photoinduced intermolecular electron transfer from the tertiary amine to aryl aldehydes.

  通过光氧化还原催化对羰基进行单电子还原能够产生羰基自由基，为构建 C-C 键提供了一个良性过程。然而，需要外部光催化剂。本文报道了光诱导羰基自由基的产生及其在C-C偶联中的应用，无需使用任何外部光催化剂。在叔胺存在下用紫光照射羰基会产生高反应性的羰基自由基，使合成化学中的一系列重要反应成为可能，如醛、酮和亚胺的还原偶联、醛的烯丙基化、Barbier 反应，还原芳基化和醛 - 苯胺偶联。我们还提供证据支持通过以下方式形成的羰基自由基从叔胺到芳基醛的光诱导分子间电子转移。