3-(3,4-dimethylphenyl)sydnone | 66947-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethylphenyl)sydnone
• 英文别名: N-(3,4-dimethylphenyl)sydnone；3-(3,4-Dimethylphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 66947-48-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: QPBBAXAOKGAIDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethylphenyl)sydnone 在 溴 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-Bromo-3-(3,4-dimethylphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
  参考文献：
  名称：

  sydnone环转变为恶二唑啉酮。从3-芳基sydnones方便地一锅合成3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮及其抗菌活性。

  摘要：

  通过与溴在乙酸酐中的一步反应，将3-芳基sydnones（Ia-u）转化为相应的3-芳基-5-甲基-1,3,4-恶二唑啉-2-酮（IIIa-u）。在所有这些化合物的初步筛选中，卤素取代的衍生物已显示出与所用标准药物相同的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(99)00103-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dimethyl-phenyl)-glycine 生成 3-(3,4-dimethylphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  双取代sydnones的合成和中枢神经系统抑制特性

  摘要：

  合成了许多未知的双取代 3-苯基sydnone 并进行了初步筛选。3-tolylsynones苯环中的甲基、溴和氯基团增强了CNS抑制作用，而sydnone环4-位的甲基不增加原始sydnone显示的CNS抑制作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.19783110205

文献信息

• 3-芳基-5-多氟烷基-1,3,4-噁二唑-2-(3H)-酮化合物的合成及应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN110305073B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了一种铜催化合成3‑芳基‑5‑多氟烷基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑(3H)‑酮化合物的方法，其以铜盐为催化剂，双氮化合物为配体，N‑芳基悉尼酮为原料，多氟烷基羧酸酐为多氟烷基源，在氧化剂存在条件下经搅拌反应，制得所述3‑芳基‑5‑多氟烷基‑1,3,4‑噁二唑‑2‑(3H)‑酮化合物化合物。该类含氟烷基化合物对小麦白粉病菌及小菜蛾、桃蚜、松材线虫等具有很好杀灭活性，可作为一种潜在的含氟杀虫杀菌剂。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Synthesis of Quinoline-Fused Sydnones via 2-fold C–H Bond Activation
  作者：Lei Li、He Wang、Xifa Yang、Lingheng Kong、Fen Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02356

  日期：2016.12.2

  Rh(III)-catalyzed synthesis of mesoionic heterocycles has been achieved via C–H activation of sydnones and oxidative coupling with internal alkynes. This reaction occurred under mild conditions with high efficiency, broad substrate scope, and low catalyst loading. Moreover, synthetic applications of a coupled product have been demonstrated in the late-stage derivatization into a variety of highly functionalized

  Rh（III）催化的中性离子杂环的合成是通过Synonnon的C–H活化和与内部炔烃的氧化偶联而实现的。该反应在温和的条件下以高效率，较宽的底物范围和较低的催化剂负载量进行。此外，已在后期衍生化为各种高度功能化的支架中证明了偶联产物的合成应用。
• Direct Carboxamidation of Sydnones with Chlorosulfonyl Isocyanate
  作者：Kenneth Turnbull、Kevin C. Gross、Tyler A. Hall

  DOI：10.1080/00032719808006493

  日期：1998.3.1

  Abstract Various 4-carboxamido sydnones 2 can be prepared in good yield by reaction of the corresponding 3-substituted sydnones (cf. 1) with chlorosulfonyl isocyanate at room temperature.

  摘要 通过相应的 3-取代的 sydnones（参见 1）与氯磺酰基异氰酸酯在室温下反应，可以以良好的收率制备各种 4-甲酰胺基 sydnones 2。
• Chlorination of 3-Arylsydnones with Iodine Monochloride
  作者：Imad F. Nashashibi、Jonathan M. Tumey、Benjamin L. Owens、Kenneth Turnbull

  DOI：10.1080/00304948.2017.1260398

  日期：2017.1.2

  Sydnones undergo electrophilic aromatic substitution at the 4-position1,2 and bromi-nation has been the most studied reaction of this type. For the latter, a number of methods, including Br2 / NaH...

  Sydnones 在 4-位 1,2 处发生亲电芳香取代，溴化反应是此类反应中研究最多的。对于后者，有多种方法，包括 Br2 / NaH...
• Nitration of sydnones. Reaction with 3-Arylsydnones containing electron-donors on the aryl ring
  作者：Kenneth Turnbull、Thomas L. Blackburn、John J. Miller

  DOI：10.1002/jhet.5570330244

  日期：1996.3

  Exclusive aryl ring nitration of a series of 3-arylsydnones 1 with electron donors (di- or tri-methyl) on the aryl ring is reported.

  据报道，一系列3-芳基sydnones 1在芳基环上带有电子供体（二或三甲基）的专有芳基环硝化作用。