2-methylpyridinium 1-(1-ethoxycarbonyl-1-methylthiothiocarbonyl)methylide | 74360-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methylpyridinium 1-(1-ethoxycarbonyl-1-methylthiothiocarbonyl)methylide
• 英文别名: (E)-1-ethoxy-2-(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)-3-methylsulfanyl-3-sulfanylideneprop-1-en-1-olate
• CAS: 74360-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 269.389
• InChiKey: OHZCNRMPVWODMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylpyridinium 1-(1-ethoxycarbonyl-1-methylthiothiocarbonyl)methylide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1S,9aR)-1-Benzoyl-6-methyl-3-methylsulfanyl-1,9a-dihydro-pyrido[2,1-c][1,4]thiazine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。15. 1,9a-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]噻嗪的合成与反应

  摘要：

  1-[2-(取代甲硫基)乙烯基]吡啶鎓溴化物的碱处理，很容易从吡啶鎓1-(硫代羰基)甲基化物与各种烷基溴化物如溴乙腈、溴乙酸乙酯和一些苯甲酰溴化物的S-烷基化获得，顺利地得到1,9a-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]噻嗪衍生物几乎是异构体混合物。这些二氢吡啶并噻嗪非常不稳定，在常温下分解迅速，但在 0 °C 下用四乙酸铅 (LTA) 或 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌 (DDQ) 等脱氢剂处理它们以中等至良好的产率形成脱硫和重排的芳族茚茚衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1867
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1-<(ethoxycarbonyl)methyl>-2-picolinium chloride 、 硫酸二甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-methylpyridinium 1-(1-ethoxycarbonyl-1-methylthiothiocarbonyl)methylide
  参考文献：
  名称：

  新的氮桥杂环的制备。吡喃并[2,3-b]吲哚嗪酮衍生物的简便合成方法

  摘要：

  在碱存在下，通过 3-[双（烷硫基）亚甲基]-2,3-二氢吲哚嗪-2-酮与各种乙酸酯的反应，以 18-98% 的产率形成吡喃并 [2,3-b] 吲哚嗪酮衍生物。通过 1-[2,2-双（烷硫基）-1-乙氧基羰基乙烯基]-2-乙基吡啶鎓碘化物和-2-甲基吡啶鎓碘化物的碱处理或通过 3-[（烷硫基）巯基亚甲基的 S-烷基化，很容易获得二氢茚茚酮]-1-苯基-2,3-dihydroindolizin-2-ones 与烷基碘。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.1115

文献信息

• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 36. Synthesis and Reaction of Dimethyl 4-Thia-1-azatetracyclo[5.4.0.0^5,11.0^6,8]undeca-2,9-diene-5,6-dicarboxylate Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Michiharu Mitani、Masamichi Kanaoka

  DOI：10.1246/bcsj.67.1646

  日期：1994.6

  corresponding dimethyl 10aH-pyrido[1,2-d][1,4]thiazepine-1,2-dicarboxylates once separated from the reaction of pyridinium ylides with the same reagent. These 4-thia-1-azatetracyclo[5.4.0.05,11.06,8]undeca-2,9-diene derivatives were smoothly thermolyzed in xylene at the reflux temperature to afford dimethyl phthalate and the corresponding thiazole derivatives in good yields. The structures of these 4

  标题化合物，二甲基 4-thia-1-azatetracyclo[5.4.0.05,11.06,8]undeca-2,9-diene-5,6-dicarboxylates，通过各种 1-pyridinio 的反应以低到中等收率制备[(硫代羰基)甲基化物] s 和 3-(1-pyridinio) thiophene-2-thiolates 与乙炔二羧酸二甲酯在氯仿或苯中在室温或高温下。一些化合物也可以通过加热相应的二甲基 10aH-吡啶并 [1,2-d][1,4]thiazepine-1,2-dicarboxylates 一旦从吡啶鎓叶立德与相同试剂的反应中分离出来。这些 4-thia-1-azatetracyclo[5.4.0.05,11.06,8]undeca-2,9-diene 衍生物在二甲苯中在回流温度下顺利热分解，以良好的收率得到邻苯二甲酸二甲酯和相应的噻唑衍生物。这些 4-thia-1-azatetracyclo[5
• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocydes. 18. Facile Formations of 3-Arylpyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines and 1-Arylindolizines
  作者：Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Naosumi Kinoshita、Yukio Abaka

  DOI：10.1246/bcsj.61.2055

  日期：1988.6

  benzylthio)methyleneamino]pyridinium and 1-[2-(substituted benzylthio)vinyl]pyridinium bromides possessing an electron-withdrawing substituent such as a nitro or cyano group in the presence or absence of a dehydrogenating agent afforded the corresponding 3-arylpyrazolo[1,5-a]pyridines and 1-arylindolizines in moderate to good yields, while the reactions of the parent pyridinium salts and those having an

  在脱氢剂存在或不存在下，对具有吸电子取代基如硝基或氰基的 1-[(取代苄硫基)亚甲基氨基]吡啶鎓和 1-[2-(取代苄硫基)乙烯基]吡啶鎓溴化物进行碱处理以中等至良好的产率提供了相应的 3-芳基吡唑并 [1,5-a] 吡啶和 1-芳基吲哚嗪，而母体吡啶盐和具有电子释放基团的那些的反应没有产生任何重要的产物。缩环脱硫反应的模式与在相关单环物种中观察到的相同。
• KAKEHI AKIKAZU; ITO SUKETAKA; NAKANISHI KAZUNORI; WATANABE KOZO; KITAGAWA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 4, 1115-1120
  作者：KAKEHI AKIKAZU、 ITO SUKETAKA、 NAKANISHI KAZUNORI、 WATANABE KOZO、 KITAGAWA+

  DOI：——

  日期：——
• KAKEHI, AKIKAZU;ITO, SUKETAKA;KINOSHITA, NAOSUMI;ABAKA, YUKIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 6, 2055-2061
  作者：KAKEHI, AKIKAZU、ITO, SUKETAKA、KINOSHITA, NAOSUMI、ABAKA, YUKIO

  DOI：——

  日期：——
• TOMINAGA YOSHINORI; MIYAKE YOSHINORI; FUJITO HIROSHI; MATSUDA YOSHIRO; KO+, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI,
  作者：TOMINAGA YOSHINORI、 MIYAKE YOSHINORI、 FUJITO HIROSHI、 MATSUDA YOSHIRO、 KO+

  DOI：——

  日期：——