1-methyl-3,3-diphenylsulfanyl-2-pyrrolidinone | 59953-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-methyl-3,3-diphenylsulfanyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-Methyl-3,3-diphenylthio-2-pyrrolidinon；1-methyl-3,3-bis-phenylsulfanyl-pyrrolidin-2-one；1-Methyl-3,3-bis(phenylsulfanyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 59953-53-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NOS₂
• 分子量: 315.46
• InChiKey: WJXODPORAKSAOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  509.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3,3-diphenylsulfanyl-2-pyrrolidinone 在 4-二氟化碘甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到1-methyl-2-oxo-3-phenylsulfanyl-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of sulfanyl amides using difluoroiodoarene reagents

  摘要：

  使用高价二氟化碘试剂 1 对一系列含硫酰胺进行了氟化处理，并确定了两种主要的反应途径。头孢菌素酯 2 在硫的α位上有一个杂原子，在二氯甲烷中发生氟化反应，碳-硫键断裂，形成新型氟化β-内酰胺 4。在 α 位上带有抽电子基团的硫化物在类似于经典普默尔反应的过程中发生 α-氟化反应。这种氟-普默尔反应已在一系列简单的 α-苯硫基乙酰胺 14-19 中得到验证。当底物中含有 β 氢时，则采用不同的途径，通过碱性氟化物进行去质子化反应，生成乙烯基硫化物 41-43。当使用过量的氟化试剂时，这些乙烯基硫化物可在新型串联式普默尔-添加剂-普默尔工艺中发生进一步反应，生成 α,β-二氟硫化物 45-47。

  DOI：

  10.1039/b209078c
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 、 二苯二硫醚 、 lithium diisopropyl amide 、 四氢呋喃 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZORETIC P. A.; SOJA P.; SINHA N. D., J. ORG. CHEM. , 1978, 43, NO 7, 1379-1382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the additive fluoro-Pummerer reaction of phenylsulfanylated lactams with difluoroiodotoluene
  作者：Michael F Greaney、William B Motherwell、Derek A Tocher

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01813-5

  日期：2001.11

  Two fluorine atoms are effectively introduced to the 3- and 4-positions of sulfur-containing lactams through the action of the hypervalent iodoarene reagent difluoroiodotoluene (DFIT). The reaction proceeds through the intermediacy of the isolable alpha-beta -unsaturated congener followed by an additive-Pummerer process. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.