3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,6-dimethyl-1H-pyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7-dione | 68871-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,6-dimethyl-1H-pyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7-dione
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,6-dimethylpyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7-dione
• CAS: 68871-21-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₄
• 分子量: 312.285
• InChiKey: FMWWIWQPRKXHTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,6-dimethyl-1H-pyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7-dione 在 sodium dithionite 作用下， 以 ammonium hydroxide 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,6-dimethyl-4,8-dihydro-1H-pyrimido[4,5-c]pyridazine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1,6-dimethylpyrimido(4,5-c)pyridazine-5,7(1H, 6H)-diones (4-deazatoxoflavins) and their use in the autorecycling oxidation of alcohols and amines.

  摘要：

  在乙醇中将 3-甲基-6-(1-甲基肼基)尿嘧啶(I)与苯乙酰溴处理，可得到相应的 3-芳基-4，8-二氢-1，6-二甲基嘧啶并[4，5-c]哒嗪-5、7(1H，6H)-二酮（3-芳基-4，8-二氢-4-脱氮恶黄素）（II）和 3-芳基-1，7-二甲基-6，8-二氧代-1，4，6，7，8-五氢嘧啶并[4，3-c]-as-三嗪（III）。用偶氮二甲酸二乙酯对 II 进行氧化，可以定量得到相应的 3-芳基-4-脱氮恶黄素（IV）。芳基醛 N-甲基-N-（3-甲基尿嘧啶-6-基）-肼（VII）与原甲酸三乙酯在二甲基甲酰胺中的反应也得到了相应的 3-芳基-4-脱氮恶黄素（IV）。这样得到的化合物 IV 在黑暗的碱性条件下氧化醇，生成相应的羰基化合物，而它们本身则氢化成化合物 II。在某些条件下，这些氧化反应会自动循环，生成相应的羰基化合物，收率超过 100%。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.379
• 作为产物：
  描述：

  6-{N'-[1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-meth-(E)-ylidene]-N-methyl-hydrazino}-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YONEDA F.; HIGUCHI H.; KAWAMURA H.; NITTA Y., HETEROCYCLES, 1978, 9, NO 11, 1571-1576

  摘要：

  DOI：

文献信息

• YONEDA FUMIO; NAKAGAWA KEISHI; NOGUCHI MITSUKO; HIGUCHI MASATSUGU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 2, 379-385
  作者：YONEDA FUMIO、 NAKAGAWA KEISHI、 NOGUCHI MITSUKO、 HIGUCHI MASATSUGU

  DOI：——

  日期：——
• Yoneda,F. et al., Heterocycles, <hi>1978</hi>, vol. 9, p. 1571 - 1576
  作者：Yoneda,F. et al.

  DOI：——

  日期：——