3-Hydroxy-pyridin-4,5-dicarbonsaeurediethylester | 68208-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Hydroxy-pyridin-4,5-dicarbonsaeurediethylester
• 英文别名: 5-hydroxy-pyridine-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester；Diethyl 5-hydroxypyridine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 68208-12-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: OKOHHZIMLYLGPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-pyridin-4,5-dicarbonsaeurediethylester 在 sodium tetrahydroborate 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4,5-bis(carboethoxy)-6-bromo-3-hydroxy-2-pyridyl octyl telluride
  参考文献：
  名称：

  将吡rid醇转化为催化链断裂和氢过氧化物分解的抗氧化剂

  摘要：

  维生素B6参与多种酶促转化。最近的一些发现还表明，维生素在生物系统中具有抗氧化作用。我们着手通过用烷基碲取代2-甲基取代基，将吡chain醇（1a）变成催化链断裂和氢过氧化物分解的抗氧化剂。目标分子12和衍生物14，17，18，和20通过使用链萘二酸酯钠作为亲核试剂对适当取代的2-卤代吡啶-3-醇进行芳族取代，然后对酯基进行LAH还原，可以对其进行修饰。发现在水相中含有N-乙酰基半胱氨酸作为还原剂的水/氯苯两相系统中，新型吡x醇化合物抑制亚油酸的偶氮引发的过氧化作用比α-生育酚更有效地抑制一个数量级。脂溶性最高的吡ido醇衍生物20c具有可再生性，与α-生育酚（87分钟）相比，可抑制过氧化的时间更长（> 410分钟）。含硫属元素的吡啶类毒素也可以模拟谷胱甘肽过氧化物酶的作用。因此，化合物20a 在存在作为化学计量还原剂的谷胱甘肽的条件下，催化过氧化氢的还原效率是Ebselen的三倍。

  DOI：

  10.1021/jo3024297
• 作为产物：
  描述：

  5-乙氧基-2-恶唑羧酸 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOZIKOWSKI A. P.; ISOBE K., HETEROCYCLES, 1978, 9, NO 9, 1271-1275

  摘要：

  DOI：