2-hydroxymethyl-3-benzyloxy-6-pyridinecarbaldehyde | 38029-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-3-benzyloxy-6-pyridinecarbaldehyde
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-3-benzyloxy-6-pyridin-carboxaldehyd；5-Benzyloxy-6-hydroxymethyl-2-pyridinecarboxaldehyde；6-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxypyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 38029-04-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: ITLNNUNWMFNJRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-3-benzyloxy-6-pyridinecarbaldehyde 、 乙酸乙酯 、 三氯氧磷 在 碳酸氢钠 、 Brine 、 甲烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.83h， 以to give 5-benzyloxy-6-chloromethyl-2-pyridinecarboxaldehyde, m.p. 72°-73°C.的产率得到5-benzyloxy-6-chloromethyl-pyridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Amino methyl-5-hydroxy-2-pyridinemethanols

  摘要：

  .alpha.-氨甲基-5-羟基-2-吡啶甲醇具有.beta.-肾上腺素受体兴奋作用，特别是作为选择性支气管扩张剂。通常从2-吡啶甲醛通过与适当的异腈反应，经过酰胺中间体还原为胺，最后进行催化氢化去除苄基保护基制备而成。

  公开号：

  US03952101A1
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-2,6-bis(hydroxymethyl)pyridine 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以57.9%的产率得到2-hydroxymethyl-3-benzyloxy-6-pyridinecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高选择性氧化二羟甲基吡啶中一个羟甲基的 方法

  摘要：

  一种高选择性氧化二羟甲基吡啶中一个羟甲基的方法，将多个羟甲基取代的吡啶环选择性氧化一个羟甲基为甲醛基，采用DMP或IBX为氧化剂，原料与氧化剂的摩尔比为1：1~10。该方法具有很高的选择性，可以对化合物中几个羟甲基中的某一个进行选择性氧化，本方法环境友好，得到的产物收率高、后处理方便。

  公开号：

  CN103848781B

文献信息

• US3948919A
  申请人：——

  公开号：US3948919A

  公开（公告）日：1976-04-06
• US3952101A
  申请人：——

  公开号：US3952101A

  公开（公告）日：1976-04-20
• US4031108A
  申请人：——

  公开号：US4031108A

  公开（公告）日：1977-06-21
• .alpha.-Amino methyl-5-hydroxy-2-pyridinemethanols
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03952101A1

  公开（公告）日：1976-04-20

  .alpha.-Aminomethyl-5-hydroxy-2-pyridinemethanols having .beta.-adrenergic stimulant activity, particularly as selective bronchodilators, are prepared generally from a 2-pyridine-carboxaldehyde by reaction with an appropriate isocyanide, via an amide intermediate followed by reduction to an amine and finally catalytic hydrogenation to remove benzyl protective groups.

  .alpha.-氨甲基-5-羟基-2-吡啶甲醇具有.beta.-肾上腺素受体兴奋作用，特别是作为选择性支气管扩张剂。通常从2-吡啶甲醛通过与适当的异腈反应，经过酰胺中间体还原为胺，最后进行催化氢化去除苄基保护基制备而成。
• 高选择性氧化二羟甲基吡啶中一个羟甲基的 方法
  申请人：重庆华邦制药有限公司

  公开号：CN103848781B

  公开（公告）日：2017-06-30

  一种高选择性氧化二羟甲基吡啶中一个羟甲基的方法，将多个羟甲基取代的吡啶环选择性氧化一个羟甲基为甲醛基，采用DMP或IBX为氧化剂，原料与氧化剂的摩尔比为1：1~10。该方法具有很高的选择性，可以对化合物中几个羟甲基中的某一个进行选择性氧化，本方法环境友好，得到的产物收率高、后处理方便。