3-Phenyl-3-(p-tolylmercapto)-propen-(1) | 18740-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-Phenyl-3-(p-tolylmercapto)-propen-(1)
• 英文别名: 1-methyl-4-(1-phenylprop-2-enylsulfanyl)benzene
• CAS: 18740-09-5
• 化学式: C₁₆H₁₆S
• 分子量: 240.369
• InChiKey: NTQWYZCNIBVHAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenyl-3-(p-tolylmercapto)-propen-(1) 、 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 以87 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化的炔基卡宾与烯丙基硫的 [2,3]-Sigmatropic 重排反应得到硫取代的 1,5-烯炔

  摘要：

  本研究描述了 Rh 催化的炔基卡宾与烯丙基硫化物的 [2,3]-σ 重排反应的进展。该方案表现出公平的官能团耐受性，并允许形成各种具有合成价值的硫化物取代的 1,5-烯炔产品。据我们所知，这是炔基卡宾[2,3]-σ重排的第一个例子。DFT 分析支持铑卡宾生成、锍叶立德形成和[2,3]-σ重排途径的参与。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02910
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 tert-butyl (1-phenylallyl) carbonate 在 [Ru(Cp*)(η³-C3H5)(CH3CN)2](PF6)2 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 cinnamyl(p-tolyl)sulfane 、 3-Phenyl-3-(p-tolylmercapto)-propen-(1)
  参考文献：
  名称：

  以烯丙醇为底物快速钌催化的巯基烯丙基化

  摘要：

  绿色快速：通过使用烯丙醇作为底物，芳香和脂肪族硫醇的烯丙基化在室温下使用Ru催化剂仅需数分钟（见方案）。定量转化是正常的，该催化剂具有较高的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900192