2-(2-Hydroxy-ethyl)-N-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-benzamide | 62310-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-Hydroxy-ethyl)-N-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-benzamide
• 英文别名: Benzamide, 2-(2-hydroxyethyl)-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]-；2-(2-hydroxyethyl)-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 62310-89-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: OHAZHELEULPDBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Hydroxy-ethyl)-N-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-benzamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到Isochroman-(1Z)-ylidene-[2-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  咪内酯，第 2 版 N-（2-苯乙基）-isochroman-1-亚胺

  摘要：

  N-(2-苯乙基)-异色满-1-亚胺2以良好的产率从N-(2-苯乙基)-2-(2-羟乙基)-苯甲酰胺1中得到。在一锅法中，由 δ-羟基酰胺 1 形成的粗 6-环酰亚胺内酯盐酸盐 2HCl 可以还原为 δ-羟基胺 3 或 - 与 5- 环系列不同 - 异构化为 δ - 氯酰胺 5 ；内酰胺4在更苛刻的条件下形成，详细描述了反应路径。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220502

文献信息

• Cyclisierungen von N-(2-Phenylethyl)-2-(2-hydroxyethyl)-benzamiden
  作者：Hans-Jürgen Mika、Werner Meise

  DOI：10.1002/ardp.19853180212

  日期：——

  Die Cyclisierung der Hydroxyamide 3 unter Bischler‐Napieralski‐Bedingungen erfolgt in Abhängigkeit von der Substitution der Aromaten auf drei verschiedene Reaktionsweisen: Während die im Phenylethylamin‐Teil (Ring A) nicht aktivierten Amide 3c und 3d nur den Ring C schließen, entsteht bei dem in A aktivierten, jedoch in Ring D (Lacton‐Teil) für einen nucleophilen Angriff desaktivierten Amid 3b anschließend

  羟基酰胺 3 在 Bischler-Napieralski 条件下的环化以三种不同的方式发生，具体取决于芳族化合物的取代：而在苯乙胺部分（环 A）中未活化的酰胺 3c 和 3d 仅闭合环 C，在 A 中激活，但在环 D（内酯部分）中酰胺 3b 因亲核攻击而失活，然后是环 B；相反，在仅在 A 中激活的 3a 中，首先发生 Bischler-Napieralski 反应（环 B），然后发生分子内 N-烷基化（环 C）。
• MIKA, H. -J.;MEISE, W., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 2, 168-174
  作者：MIKA, H. -J.、MEISE, W.

  DOI：——

  日期：——
• Imidlactone, 2. Mitt. N-(2-Phenylethyl)-isochroman-1-imine
  作者：Werner Meise、Hans-Jürgen Mika

  DOI：10.1002/ardp.19893220502

  日期：——

  Ausbeuten die N‐(2‐Phenylethyl)‐isochroman‐1‐imine 2 gewonnen. Im Eintopfverfahren lassen sich die aus den δ‐Hydroxyamiden 1 gebildeten rohen 6‐Ring‐Imidlacton‐Hydrochloride 2·HCl zu den δ‐Hydroxyaminen 3 reduzieren bzw. – anders als in der 5‐Ring‐Reihe – zu den δ‐Chloramiden 5 isomerisieren; unter härteren Bedingungen entstehen die Lactame 4. Die Reaktionswege werden im einzelnen beschrieben.

  N-(2-苯乙基)-异色满-1-亚胺2以良好的产率从N-(2-苯乙基)-2-(2-羟乙基)-苯甲酰胺1中得到。在一锅法中，由 δ-羟基酰胺 1 形成的粗 6-环酰亚胺内酯盐酸盐 2HCl 可以还原为 δ-羟基胺 3 或 - 与 5- 环系列不同 - 异构化为 δ - 氯酰胺 5 ；内酰胺4在更苛刻的条件下形成，详细描述了反应路径。