2-(benzylsulfonyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole | 58695-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylsulfonyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: Benzyl-5-(phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulphon；2-phenyl-5-phenylmethanesulfonyl-[1,3,4]oxadiazole；2-Benzylsulfonyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 58695-82-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 300.338
• InChiKey: CSYCZDLZUQOAMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1.1.1]螺桨烷 、 2-(benzylsulfonyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 以27 %的产率得到2-(3-benzylbicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  光诱导 Cs2CO3 促进杂芳基砜的 C-S 裂解，用于 [1.1.1] 丙烷的苄基杂芳基化

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了[1.1.1]丙烷的光诱导双官能化，杂芳基砜作为双官能试剂，允许在双环[1.1.1]戊烷骨架上引入烷基和杂芳基单元。它具有广泛的底物范围，可用于功能化结构复杂的天然产物。机理研究表明Cs 2 CO 3通过光促进杂芳基砜C-S键的均裂。此外，产物中的苯并噻唑基部分可以充当甲酰基前体，这表明由于醛能够进行多种有机转化，因此产物具有强大的可转化性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02171
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzylthio)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole 、 双氧水 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GIRI S.; SINGH H.; YADAV L. D. S., AGR. AND BIOL. CHEM. , 1976, 40, NO 1, 17-21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS
  申请人：THE BROAD INSTITUTE, INC.

  公开号：US20160031870A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are compounds that can be used for treating tuberculosis.

  本发明涉及用于治疗结核病的化合物。
• A General and Practical Route to Functionalized Bicyclo[1.1.1]Pentane‐Heteroaryls Enabled by Photocatalytic Multicomponent Heteroarylation of [1.1.1]Propellane
  作者：Weichen Huang、Sebastian Keess、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/anie.202302223

  日期：2023.6.12

  1‐Aryl‐substituted bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs) are an important class of BCP derivatives with widespread application in drug development. Most syntheses of these materials require multiple chemical steps via BCP electrophiles or nucleophiles derived from [1.1.1]propellane. Although one‐step, multicomponent radical cross‐coupling reactions could provide a more sustainable and rapid route to access diverse heteroarylated BCPs, current approaches are limited to tertiary alkyl radicals, leading to a decrease in their practical value. In this study, a conceptually different approach enabled by a radical multicomponent heteroarylation of [1.1.1]propellane to access functionalized heteroarylated BCPs is described. Importantly, this protocol is compatible with primary‐, secondary‐, and tertiary aliphatic radicals, as well as various fluoroalkyl radical sources, thus enabling rapid library generation of sought‐after BCP derivatives for drug development.

  摘要1-芳基取代的双环[1.1.1]戊烷（BCPs）是一类重要的 BCP 衍生物，广泛应用于药物开发。这些材料的合成大多需要通过 BCP 亲电体或来自 [1.1.1]propellane 的亲核体进行多个化学步骤。虽然一步法多组分自由基交叉偶联反应可以为获得多种杂芳基化 BCP 提供更持久、更快速的途径，但目前的方法仅限于叔烷基自由基，导致其实用价值降低。本研究介绍了一种概念不同的方法，即通过 [1.1.1]propellane 的自由基多组分杂芳基化来获得官能化的杂芳基 BCP。重要的是，该方案与一级、二级和三级脂肪族自由基以及各种氟烷基自由基来源兼容，因此可以快速生成所需的 BCP 衍生物库，用于药物开发。
• Compounds for the treatment of tuberculosis
  申请人：THE BROAD INSTITUTE, INC.

  公开号：US10301294B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  Disclosed are compounds that can be used for treating tuberculosis.

  所公开的是可用于治疗结核病的化合物。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2014165090A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Disclosed are compounds that can be used for treating tuberculosis.