Thiobenzoic acid S-(5-amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl) ester | 40177-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Thiobenzoic acid S-(5-amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl) ester
• 英文别名: S-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl) benzenecarbothioate
• CAS: 40177-36-4
• 化学式: C₉H₇N₃OS₂
• 分子量: 237.306
• InChiKey: MOXCKLZERJAINN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiobenzoic acid S-(5-amino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl) ester 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,2'-二硫代二(5-氨基-1,3,4-噻二唑)
  参考文献：
  名称：

  基于结构的大蒜提取物对称二硫化物作为铜绿假单胞菌群体感应抑制剂的发现

  摘要：

  微生物是食物腐败的最常见原因。铜绿假单胞菌是一种常见的食源性致病菌，可导致食品腐败变质，对食品安全构成严重威胁。作为抗毒性策略的关键目标，群体感应（QS）系统显示出进一步发展的广阔潜力。大蒜提取物二烯丙基二硫醚对铜绿假单胞菌QS系统具有抑制活性，其活性成分为二硫键。然而，其他对称二硫化物的生物活性尚未在这方面进行研究。该研究合成了 39 种含有二硫键的类似物，并评估了它们作为群体感应抑制剂 (QSI) 的活性。结果表明，对羟基苯基取代可以取代烯丙基，同时保持较强的生物活性。化合物2i减少了毒力因子的产生，观察到对弹性蛋白酶产生的最强抑制作用。在环丙沙星和妥布霉素等抗生素存在下观察到协同抑制作用。 2i成功抑制大蜡螟幼虫模型中的铜绿假单胞菌感染。使用转录组、表面等离子共振和分子对接的主要机制研究表明， 2i通过靶向 LasR 蛋白来抑制 QS 系统。因此，化合物2i可用于开发用于控制铜绿假单胞菌感染的

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.4c04404

文献信息

• OTELEANU D.; DIMITRIU M. A., FARMACIA (RSR), 1980, 28, NO 4, 193-195
  作者：OTELEANU D.、 DIMITRIU M. A.

  DOI：——

  日期：——
• OTELEANU D.; DUMITRIU M. A., FARMACIA (RSR) <FRMB-AZ>, 1975, 23, NO 1, 25-30
  作者：OTELEANU D.、 DUMITRIU M. A.

  DOI：——

  日期：——