2-[(2R,3R)-3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-mercapto-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester | 57195-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[(2R,3R)-3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-mercapto-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(3R,4R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-oxo-4-sulfanylazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 57195-74-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 360.39
• InChiKey: JXGCRFPMXNNOIZ-MLGOLLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R)-3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-mercapto-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester 反应 0.17h， 以60%的产率得到(2R,3S,4R)-4-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-isopropenyl-3-mercapto-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过硫醛中间体对4-巯基氮杂环丁烷-2-酮进行新的重排

  摘要：

  通过短而有效的途径由邻苯二甲酰亚胺青霉素甲酯制备4-巯基氮杂环丁烷-2-酮（4），并且其热解通过硫醛的烯反应立体定向地提供了新的γ-内酰胺（7a）。

  DOI：

  10.1039/c39810000578
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,3R)-2-Acetylsulfanyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester 在 硫化氢 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 2-[(2R,3R)-3-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-2-mercapto-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过硫醛中间体对4-巯基氮杂环丁烷-2-酮进行新的重排

  摘要：

  通过短而有效的途径由邻苯二甲酰亚胺青霉素甲酯制备4-巯基氮杂环丁烷-2-酮（4），并且其热解通过硫醛的烯反应立体定向地提供了新的γ-内酰胺（7a）。

  DOI：

  10.1039/c39810000578