2-[(2R,3R)-2-Acetylsulfanyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester | 57195-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-[(2R,3R)-2-Acetylsulfanyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3R)-2-acetylsulfanyl-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 57195-73-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₆S
• 分子量: 402.428
• InChiKey: SCKIDSAASNPCMM-RDTXWAMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R)-2-Acetylsulfanyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LATTRELL R., J.LIEBIGS ANN. CHEM. , 1974, NO 12, 1937-1954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(2R,3R)-2-Acetylsulfanyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-3-enoic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以65%的产率得到2-[(2R,3R)-2-Acetylsulfanyl-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过硫醛中间体对4-巯基氮杂环丁烷-2-酮进行新的重排

  摘要：

  通过短而有效的途径由邻苯二甲酰亚胺青霉素甲酯制备4-巯基氮杂环丁烷-2-酮（4），并且其热解通过硫醛的烯反应立体定向地提供了新的γ-内酰胺（7a）。

  DOI：

  10.1039/c39810000578