4-phenyl-2H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazine | 59608-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-phenyl-2H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazine
• 英文别名: 4-Phenyl-<1,3>-thiazeno-<3,2-a>-benzimidazol；4-phenyl-2H-[1,3]thiazino[3,2-a]benzimidazole
• CAS: 59608-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S
• 分子量: 264.351
• InChiKey: BYTZSZFWNHFBNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[3-苯基炔丙基巯基]苯并咪唑 在 gold(I) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到4-phenyl-2H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazine
  参考文献：
  名称：

  通过 2-炔基硫代咪唑环化制备 5-取代 7H-咪唑并[2,1-b][1,3]噻嗪的直接方法

  摘要：

  2-炔基硫代苯并咪唑的亲电引发的亲核环化是合成新杂环系统的有用工具。然而，卤素引发的环化表明使用其他咪唑类似物的亲电加成和取代反应之间的选择性较差。在这项研究中，采用了几种不同的造币金属催化剂，以原子经济的方式拓宽了7 H-咪唑并[2,1- b ][1,3]噻嗪的范围。使用各种 2-炔基硫代咪唑，以 AuCl 作为催化剂，在 DCE/DCM 中以良好至优异的产率实现了选择性 6- end -dig 途径反应。

  DOI：

  10.1055/a-2179-1250

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of Dihydro‐benzoimidazo‐[1,3]‐thiazines via Electro‐oxidative Selenocyclization of Thioallyl Benzoimidazoles
  作者：Atreyee Halder、Kingshuk Mahanty、Debabrata Maiti、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/asia.202101033

  日期：2021.12

  A series of dihydro-benzoimidazo-thiazine derivatives displaying exclusive diastereoselectivity has been synthesized proficiently via external chemical oxidant and metal-free selenocyclization methodology. This mild electro-oxidative protocol operates in an undivided electrochemical cell at ambient temperature under air, exhibiting decent functional group tolerance and excellent yields.

  通过外部化学氧化剂和无金属硒环化方法，已经合成了一系列具有独特非对映选择性的二氢苯并咪唑并噻嗪衍生物。这种温和的电氧化方案在空气中的环境温度下在未分开的电化学电池中运行，表现出良好的官能团耐受性和出色的产率。
• A Convenient Synthesis of 3-Methylthiazolo[3,2-<i>a</i>]benzimidazoles, 3-Benzylthiazolo[3,2-<i>a</i>]benzimidazoles, and 4-Phenylthiazeno [3,2-<i>a</i>]benzimidazoles
  作者：K. K. BALASUBRAMANIAN、R. NAGARAJAN

  DOI：10.1055/s-1976-23983

  日期：——
• BALASUBRAMANIAN K. K.; NAGARAJAN R., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1976, NO 3, 189
  作者：BALASUBRAMANIAN K. K.、 NAGARAJAN R.

  DOI：——

  日期：——
• Straightforward Approach to 5-Substituted 7H-Imidazo[2,1-b] [1,3]thiazines via Cyclization of 2-Alkynylthioimidazoles
  作者：Ieva Žutautė、Indrė Misiūnaitė、Raminta Bajarūnaitė、Rita Bukšnaitienė、Algirdas Brukštus

  DOI：10.1055/a-2179-1250

  日期：2023.12

  Electrophile-initiated nucleophilic cyclization of 2-alkynylthiobenzimidazoles is a useful tool for synthesizing new heterocyclic systems. However, halogen-initiated cyclization demonstrates poor selectivity between electrophilic addition and substitution reactions using other imidazole analogues. In this research, several different coinage metal catalysts were employed to broaden the scope of 7H-imidazo[2

  2-炔基硫代苯并咪唑的亲电引发的亲核环化是合成新杂环系统的有用工具。然而，卤素引发的环化表明使用其他咪唑类似物的亲电加成和取代反应之间的选择性较差。在这项研究中，采用了几种不同的造币金属催化剂，以原子经济的方式拓宽了7 H-咪唑并[2,1- b ][1,3]噻嗪的范围。使用各种 2-炔基硫代咪唑，以 AuCl 作为催化剂，在 DCE/DCM 中以良好至优异的产率实现了选择性 6- end -dig 途径反应。