ethyl 2-methyl-1,7-naphthyridine-3-carboxylate | 55234-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 2-methyl-1,7-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 2-methyl-[1,7]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 55234-62-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: XROZBOXNOVYFTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-1,7-naphthyridine-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 水 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-2-methyl-1,7-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,7-NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,7-NAPHTYRIDINE

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中R1为苯基或吡啶基，可以选择性地被一个、两个或三个取代基所取代，所述取代基包括卤素、被卤素取代的低烷基、低烷氧基、被卤素取代的低烷氧基、氰基或S（O）2-低烷基，或为吗啡啉基，二氢吡喃基或哌啶基，其中哌啶基可以选择性地被卤素取代，或为C（O）O-低烷基；R2为氢；R3为氢，被卤素取代的低烷基，-(CH2)n-S（O）2-低烷基，-(CH2)n-环烷基或-(CH2)n-低烷氧基；R4为氢或低烷基；n为0、1或2；或其药学上可接受的酸加成盐、外消旋体混合物或其对应的对映异构体。这些化合物可用于治疗精神分裂症、强迫症人格障碍、重度抑郁症、双相情感障碍、焦虑症、正常衰老、癫痫、视网膜退化、创伤性脑损伤、脊髓损伤、创伤后应激障碍、惊恐障碍、帕金森病、痴呆症、阿尔茨海默病、认知障碍、化疗引起的认知功能障碍（“化疗脑”）、唐氏综合征、自闭症谱系障碍、听力损失、耳鸣、脊髓小脑性共济失调、肌萎缩侧索硬化症、多发性硬化症、亨廷顿病、中风以及由放射治疗、慢性应激、视神经病变或黄斑变性、神经活性药物滥用（包括酒精、鸦片、甲基苯丙胺、苯环利定和可卡因）引起的干扰。

  公开号：

  WO2015014768A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶-4-醛 、 乙酰乙酸乙酯 生成 ethyl 2-methyl-1,7-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DECORMEILLE ANDRE; QUEGUINER GUY; PASTOUR PAUL, C. R. ACAD. SCI. , 1975, C 280, NO 6, 381-383

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,7-NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160137643A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to compounds of general formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein which maybe used for the treatment of schizophrenia, obsessive-compulsive personality disorder, major depression, bipolar disorders, anxiety disorders, normal aging, epilepsy, retinal degeneration, traumatic brain injury, spinal cord injury, post-traumatic stress disorder, panic disorder, Parkinson's disease, dementia, Alzheimer's disease, cognitive impairment, chemotherapy-induced cognitive dysfunction (“chemobrain”), Down syndrome, autism spectrum disorders, hearing loss, tinnitus, spinocerebellar ataxia, amyotrophic lateral sclerosis, multiple sclerosis, Huntington's disease, stroke, and disturbances due to radiation therapy, chronic stress, optic neuropathy or macular degeneration, or abuse of neuro-active drugs, selected from alcohol, opiates, methamphetamine, phencyclidine and cocaine.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，可用于治疗精神分裂症、强迫性人格障碍、重度抑郁症、双相情感障碍、焦虑障碍、正常衰老、癫痫、视网膜退化、创伤性脑损伤、脊髓损伤、创伤后应激障碍、恐慌障碍、帕金森病、痴呆症、阿尔茨海默病、认知障碍、化疗引起的认知功能障碍（“化疗脑”）、唐氏综合症、自闭症谱系障碍、听力损失、耳鸣、脊髓小脑性共济失调、肌萎缩性侧索硬化症、多发性硬化症、亨廷顿病、中风以及由放射治疗、慢性压力、视神经病变或黄斑退化或神经活性药物滥用引起的干扰。这些神经活性药物包括酒精、阿片类、甲基苯丙胺、苯环利定和可卡因。
• US9688675B2
  申请人：——

  公开号：US9688675B2

  公开（公告）日：2017-06-27
• [EN] HERBICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2010112826A2

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention relates to novel herbicidal compounds of Formula (I), or an agronomically acceptable salt of said compound wherein X1, X2, R1, R2, R3, m and Q are as defined herein. The invention further relates to processes and intermediates for the preparation of the novel herbicidal compounds, to compositions which comprise the herbicidal compounds, and to their use for controlling weeds, in particular in crops of useful plants.
• [EN] 1,7-NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,7-NAPHTYRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015014768A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to compounds of general formula (I) wherein R1 is phenyl or pyridinyl, which are optionally substituted by one, two or three substituents, selected from halogen, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy, lower alkoxy substituted by halogen, cyano or S(O)2-lower alkyl, or is morpholinyl, dihydropyranyl or piperidinyl, wherein piperidinyl is optionally substituted by halogen, or is C(O)O-lower alkyl; R2 is hydrogen; R3 is hydrogen, lower alkyl substituted by halogen, –(CH2)n-S(O)2-lower alkyl, –(CH2)n- cycloalkyl or –(CH2)n-lower alkoxy; R4 is hydrogen or lower alkyl; n is 0, 1 or 2; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture or to its corresponding enantiomer and/or optical isomers thereof. The compounds may be used for the treatment of schizophrenia, obsessive-compulsive personality disorder, major depression, bipolar disorders, anxiety disorders, normal aging, epilepsy, retinal degeneration, traumatic brain injury, spinal cord injury, post-traumatic stress disorder, panic disorder, Parkinson's disease, dementia, Alzheimer's disease, cognitive impairment, chemotherapy-induced cognitive dysfunction ("chemobrain"), Down syndrome, autism spectrum disorders, hearing loss, tinnitus, spinocerebellar ataxia, amyotrophic lateral sclerosis, multiple sclerosis, Huntington's disease, stroke, and disturbances due to radiation therapy, chronic stress, optic neuropathy or macular degeneration, or abuse of neuro-active drugs, selected from alcohol, opiates, methamphetamine, phencyclidine and cocaine.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中R1为苯基或吡啶基，可以选择性地被一个、两个或三个取代基所取代，所述取代基包括卤素、被卤素取代的低烷基、低烷氧基、被卤素取代的低烷氧基、氰基或S（O）2-低烷基，或为吗啡啉基，二氢吡喃基或哌啶基，其中哌啶基可以选择性地被卤素取代，或为C（O）O-低烷基；R2为氢；R3为氢，被卤素取代的低烷基，-(CH2)n-S（O）2-低烷基，-(CH2)n-环烷基或-(CH2)n-低烷氧基；R4为氢或低烷基；n为0、1或2；或其药学上可接受的酸加成盐、外消旋体混合物或其对应的对映异构体。这些化合物可用于治疗精神分裂症、强迫症人格障碍、重度抑郁症、双相情感障碍、焦虑症、正常衰老、癫痫、视网膜退化、创伤性脑损伤、脊髓损伤、创伤后应激障碍、惊恐障碍、帕金森病、痴呆症、阿尔茨海默病、认知障碍、化疗引起的认知功能障碍（“化疗脑”）、唐氏综合征、自闭症谱系障碍、听力损失、耳鸣、脊髓小脑性共济失调、肌萎缩侧索硬化症、多发性硬化症、亨廷顿病、中风以及由放射治疗、慢性应激、视神经病变或黄斑变性、神经活性药物滥用（包括酒精、鸦片、甲基苯丙胺、苯环利定和可卡因）引起的干扰。
• DECORMEILLE ANDRE; QUEGUINER GUY; PASTOUR PAUL, C. R. ACAD. SCI. <CORE-AF>, 1975, C 280, NO 6, 381-383
  作者：DECORMEILLE ANDRE、 QUEGUINER GUY、 PASTOUR PAUL

  DOI：——

  日期：——