m-(trideuteriomethyl)benzaldehyde | 111870-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-(trideuteriomethyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(trideuteriomethyl)benzaldehyde
• CAS: 111870-53-2
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 123.127
• InChiKey: OVWYEQOVUDKZNU-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-(trideuteriomethyl)benzaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3-methyl-d3-benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED MECLIZINE
  [FR] MÉCLIZINE DEUTÉRÉE

  摘要：

  本发明涉及地克酸咪的氘代形式，以及药用可接受的盐或水合物。本发明还提供了包含本发明化合物的组合物，以及使用该组合物在治疗通过施用地克酸咪和其他组成型雄烷受体激动剂或FGFR3拮抗剂有益的疾病和条件的方法。

  公开号：

  WO2017015474A1
• 作为产物：
  描述：

  α,α,α-trideutero-meta-xylene 在 高氯酸 tripropylammonium fluorochromate (VI) 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 m-(trideuteriomethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氟铬酸吡啶酸催化氧化取代甲苯的动力学和机理

  摘要：

  已经研究了氟铬酸吡啶 (VI) (PFC)，C5H5N\overset+HCrO3F-，在乙酸水溶液中，在高氯酸存在下氧化取代甲苯的动力学。主要产品为相应的醛类。虽然每种氧化都相对于氧化剂是一级的，但其速率几乎与底物浓度无关。反应取决于酸浓度的第一次幂。观察到动力学同位素效应，在 30 °C 时 kH⁄kD=5.4。发现电子释放基团适度促进反应，而吸电子基团被发现具有延迟效应。与 σ 值的相关性产生 -2.0 的 ρ 值。该反应不会引起丙烯腈的聚合。研究了温度和溶剂组成的影响并评估了活化参数。这些和相关数据表明，初始反应涉及提取氢，形成中间体，随后产生...

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3217

文献信息

• Rearrangements of the isomeric tolylmethylenes
  作者：Orville L. Chapman、Jeffery W. Johnson、Robert J. McMahon、Paul R. West

  DOI：10.1021/ja00210a032

  日期：1988.1

  Obtention de styrene et de benzocyclobutene. Un seul mecanisme decrit les processus de transposition thermique et photochimique

  获得苯乙烯和苯并环丁烯。Un seul mecanisme decrit les processus de transposition thermique et photochimique
• Electron-Transfer-Induced Tautomerization in Methylindanones:  Electronic Control of the Tunneling Rate for Enolization
  作者：Pawel Bednarek、Z. Zhu、Thomas Bally、Tomasz Filipiak、Andrzej Marcinek、Jerzy Gebicki

  DOI：10.1021/ja003708m

  日期：2001.3.1

  isotopomers, isolated in Argon matrices, were found to undergo enolization to the corresponding enol radical cations at rates that differ by orders of magnitude. It is shown by quantum chemical calculations that the effect of the remote methyl group in the 4-position is of purely electronic nature in that it stabilizes the unreactive pi-radical relative to the reactive sigma-radical state of the 7-methylindanone

  发现由 4-甲基-和 4,7-二甲基茚满酮产生的自由基阳离子以及它们的氘代同位素异构体在氩气基质中分离，被发现以数量级不同的速率烯醇化为相应的烯醇自由基阳离子。量子化学计算表明，在 4 位的远程甲基的作用是纯电子性质的，因为它相对于 7-甲基茚满酮自由基阳离子的反应性 σ 自由基状态稳定了非反应性 π 自由基。使用量子力学隧穿的贝尔模型，基于计算的烯醇化热障的高度和宽度，可以令人满意地再现两种化合物的观察到的动力学行为。
• 3-甲基-D3-苄溴的合成方法
  申请人：南京昊绿生物科技有限公司

  公开号：CN110283040B

  公开（公告）日：2020-03-27

  本发明提供了一种3‑甲基‑D3‑苄溴的合成方法，所述的方法包括如下步骤：步骤1），以1,3‑二溴苯和氘代碘甲烷为原料，在正丁基锂溶液存在下，发生取代反应，制得化合物Ⅰ；步骤2），以步骤1）制备的化合物Ⅰ和DMF（N,N‑二甲基甲酰胺）为原料，在正丁基锂溶液存在下，发生取代反应，制得化合物Ⅱ；步骤3），以步骤2）制得化合物Ⅱ和（NaBH4）硼氢化钠为原料，发生还原反应，制得化合物Ⅲ；步骤4），以步骤3）制备的化合物Ⅲ和三溴化磷为原料，制得化合物Ⅳ，即本发明的产物3‑甲基‑D3‑苄溴。本发明采用市售的氘代碘甲烷为原料，合成目标产物，氘代率稳定且达到较高要求（D>99%）。
• CHAPMAN, ORVILLE L.;JOHNSON, JEFFERY W.;MCMAHON, ROBERT J.;WEST, PAUL R., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1987) N 2, 501-509
  作者：CHAPMAN, ORVILLE L.、JOHNSON, JEFFERY W.、MCMAHON, ROBERT J.、WEST, PAUL R.

  DOI：——

  日期：——