(2R,5S,7R)-7-cyanomethyl-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo[3.3.0]octane | 254909-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S,7R)-7-cyanomethyl-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: 2-[(3R,6R,7aS)-5-oxo-3-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-6-yl]acetonitrile
• CAS: 254909-17-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: PCZCZIUJAQCCEY-SGMGOOAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,7R)-7-cyanomethyl-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo[3.3.0]octane 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,5S,7S)-7-(N-benzyloxycarbonyl-2-aminoethyl)-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Novel peptidomimetic structures: enantioselective synthesis of conformationally constrained lysine, ornithine and alanine analogues from pyroglutamic acid

  摘要：

  从焦谷氨酸可以得到构象受限的赖氨酸和鸟氨酸类似物，以及L-丙氨酰-L-丙氨酰二肽类似物。

  DOI：

  10.1039/a906297a
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,7aS)-四氢-3-苯基-3H,5H-吡咯并[1,2-c]噁唑-5-酮 、 溴乙腈 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到(2R,5S,7R)-7-cyanomethyl-8-oxo-2-phenyl-1-aza-3-oxa-bicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Novel peptidomimetic structures: enantioselective synthesis of conformationally constrained lysine, ornithine and alanine analogues from pyroglutamic acid

  摘要：

  从焦谷氨酸可以得到构象受限的赖氨酸和鸟氨酸类似物，以及L-丙氨酰-L-丙氨酰二肽类似物。

  DOI：

  10.1039/a906297a

文献信息

• Stereoselective synthesis of conformationally constrained ω-amino acid analogues from pyroglutamic acid
  作者：Emilie L. Bentz、Rajesh Goswami、Mark G. Moloney、Susan M. Westaway

  DOI：10.1039/b503994k

  日期：——

  Bicyclic lactams derived from pyroglutamic acid provide a useful scaffold for synthesis of conformationally restricted analogues of lysine, ornithine and glutamine, as well as an Ala-Ala dipeptide analogue. Amino alcohol and carboxylic acid derivatives are accessible from a common intermediate. In this strategy, the bicyclic lactam system not only controls, but also facilitates the determination of

  衍生自焦谷氨酸的双环内酰胺为合成赖氨酸，鸟氨酸和谷氨酰胺的构象受限的类似物以及Ala-Ala二肽类似物提供了有用的支架。氨基醇和羧酸衍生物可从常见的中间体获得。在这种策略中，双环内酰胺系统不仅控制，而且还有助于确定合成中间体的立体化学。